3-chloro-10-hydroxymethyl-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine | 882517-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-chloro-10-hydroxymethyl-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: (15-Chloro-2,4,8,9,11-pentazatetracyclo[11.4.0.02,6.08,12]heptadeca-1(13),3,5,9,11,14,16-heptaen-5-yl)methanol
• CAS: 882517-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₅O
• 分子量: 287.708
• InChiKey: IVGUYDCQJPWSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-10-hydroxymethyl-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.2%的产率得到3-Chloro-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine-10-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种治疗从认知障碍、焦虑、阿尔茨海默病和精神分裂症中选择的疾病的方法，包括给予下列公式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物的治疗有效量：其中R1是卤素、较低烷基、较低炔基、环烷基、较低烷氧基、OCF3、—NHR、—NHC(O)R或—NHSO2R；R2是氢、甲基或芳基，未取代或由卤素和较低烷氧基中选择的一种或两种取代基取代；R3是氢、较低烷基、较低烯基、环烷基、较低烷氧基、—O(CH2)n+1—O-较低烷基、—(CH2)n-芳基，可由较低烷基或卤素取代，杂芳基、—NHR、—N(R)2，其中每个R可以相同也可以不同，—NHCH2C≡CH，或吡咯烷酮；R是氢、较低烷基、由卤素取代的较低烷基、杂芳基、—(CH2)nO-较低烷基、—NH-较低烷基、环烷基或芳基，n为0、1、2或3；以及其药学上可接受的酸盐。该发明还提供了公式I-A的新化合物和含有它们的药物组合物。最受欢迎的适应症是阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20060079507A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo-[1,5-d][1,4]benzodiazepine-10-carboxylate 在 锂硼氢 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以45.8%的产率得到3-chloro-10-hydroxymethyl-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种治疗从认知障碍、焦虑、阿尔茨海默病和精神分裂症中选择的疾病的方法，包括给予下列公式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物的治疗有效量：其中R1是卤素、较低烷基、较低炔基、环烷基、较低烷氧基、OCF3、—NHR、—NHC(O)R或—NHSO2R；R2是氢、甲基或芳基，未取代或由卤素和较低烷氧基中选择的一种或两种取代基取代；R3是氢、较低烷基、较低烯基、环烷基、较低烷氧基、—O(CH2)n+1—O-较低烷基、—(CH2)n-芳基，可由较低烷基或卤素取代，杂芳基、—NHR、—N(R)2，其中每个R可以相同也可以不同，—NHCH2C≡CH，或吡咯烷酮；R是氢、较低烷基、由卤素取代的较低烷基、杂芳基、—(CH2)nO-较低烷基、—NH-较低烷基、环烷基或芳基，n为0、1、2或3；以及其药学上可接受的酸盐。该发明还提供了公式I-A的新化合物和含有它们的药物组合物。最受欢迎的适应症是阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20060079507A1

文献信息

• Substituted imidazol[1,5-A][1,2,4]triazolo[1,5-D][1,4]benzodiazepine derivatives
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20060084642A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention is concerned with substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives of formula I wherein R 1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, benzyl, cyano, lower alkoxy, OCF 3 , —NHR, —NHC(O)R or —NHSO 2 R; R 2 is lower alkyl substituted by halogen; R 3 is hydrogen, methyl or aryl; R is lower alkyl, cycloalkyl or aryl; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Such compounds have a high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders, anxiety, schizophrenia or Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑并[1,5-d][1,4]苯二氮平衍生物，其中R1为氢、卤素、较低烷基、较低炔基、环烷基、杂环烷基、苄基、氰基、较低烷氧基、OCF3、—NHR、—NHC(O)R或—NHSO2R；R2为卤素取代的较低烷基；R3为氢、甲基或芳基；R为较低烷基、环烷基或芳基；以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有高亲和力和选择性，并可能用作认知增强剂或用于治疗认知障碍、焦虑、精神分裂症或阿尔茨海默病。
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,5-A][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-D][1,4]BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20100075954A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention is concerned with a method of treating Alzheimer's disease by administering a therapeutically effective amount of a substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine of formula I wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The invention also provides novel compounds of formula I-A and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及通过给予公式I中的取代咪唑[1,5-a] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]苯二氮平的治疗有效量以治疗阿尔茨海默病的方法，其中R1，R2和R3如本文所定义，并且它们的药学上可接受的酸加盐。该发明还提供了公式I-A的新化合物和包含它们的药物组合物。
• IMIDAZO-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1805184B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• NOVEL ANTHRANILAMIDE PYRIDINUREAS AS VEGF RECEPTOR KINASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1807415A2

  公开（公告）日：2007-07-18
• IMIDAZO[1,5A]TRIAZOLO[1,5D]BENZODIAZEPINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1809297B1

  公开（公告）日：2008-07-30