5-((2-bromo-5-methoxybenzyl)(ethyl)amino)-1,3-dimethylpyrimidine-4(1H,3H)-dione | 1148107-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-((2-bromo-5-methoxybenzyl)(ethyl)amino)-1,3-dimethylpyrimidine-4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methyl-ethylamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1148107-93-0
• 化学式: C₁₆H₂₀BrN₃O₃
• 分子量: 382.257
• InChiKey: WGSCOXXGLDOMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-bromo-5-methoxybenzyl)(ethyl)amino)-1,3-dimethylpyrimidine-4(1H,3H)-dione 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-ethyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydropyrimido-[5,4-c]isoquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的嘧啶分子内芳基化：苯甲酰嘧啶嘧啶的新颖便捷的途径

  摘要：

  通过钯催化嘧啶部分CH键的分子内芳基化反应，已成功完成了合成苯并吡啶并[2,3- d ]-和吡啶并[3,2- d ]嘧啶的新有效方法。该方法还扩展到以优异的产率合成嘧啶并[5,4，-c ]异喹啉-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.107
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 、 1,3-dimethyl-5-(N-ethylamino)pyrimidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到5-((2-bromo-5-methoxybenzyl)(ethyl)amino)-1,3-dimethylpyrimidine-4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的嘧啶分子内芳基化：苯甲酰嘧啶嘧啶的新颖便捷的途径

  摘要：

  通过钯催化嘧啶部分CH键的分子内芳基化反应，已成功完成了合成苯并吡啶并[2,3- d ]-和吡啶并[3,2- d ]嘧啶的新有效方法。该方法还扩展到以优异的产率合成嘧啶并[5,4，-c ]异喹啉-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.107