1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester | 35211-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 35211-68-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: AHUIYTLSKVAOMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienylcarbinol-d2
  参考文献：
  名称：

  Penta- and tetramethylbicyclo[3.1.0]hexenyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00827a025
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-4-chloro-3-methylpent-2-ene 在 乙醚 、 氟磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly alkylated functionalized cyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80833-3

文献信息

• Highly<i>Syn</i><i>π</i>-Facial Preference in the Diels-Alder Reactions of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienes Having Carboxy, Ethoxycarbonyl, and Cyano Substituents at 5-Positions
  作者：Masaru Ishida、Shingo Tomohiro、Minako Shimizu、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1246/cl.1995.739

  日期：1995.8

  Diels-Alder reactions of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienes having carboxy, alkoxycarbonyl, and cyano substituents at 5-positions with N-phenylmaleimide preferentially afforded the corresponding syn-attack products with the ratio of syn/anti = 80 : 20 to 100 : 0, while the diene having 5-hydroxymethyl moiety gave the anti-attack product exclusively.

  在 5 位具有羧基、烷氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应优先提供相应的顺/反比 = 80 的顺攻击产物： 20 到 100 : 0，而具有 5-羟甲基部分的二烯仅提供抗攻击产品。
• KOSCHINSKY, RAINER;KOHLI, THIES-PETER;MAYR, HERBERT, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5641-5644
  作者：KOSCHINSKY, RAINER、KOHLI, THIES-PETER、MAYR, HERBERT

  DOI：——

  日期：——