(+/-)-(E)-4-chloro-3-methylpent-2-ene | 123974-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (+/-)-(E)-4-chloro-3-methylpent-2-ene
• 英文别名: (E)-2-chloro-3-methylpent-3-ene；(E)-4-chloro-3-methyl-pent-2-ene；4-chloro-3-methyl-pent-2-ene；4-Chlor-3-methyl-pent-2-en；3-Methyl-4-chlor-2-penten；(E)-4-chloro-3-methylpent-2-ene
• CAS: 123974-55-0
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: QXBVJFCTGKCTQG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-143 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-4-chloro-3-methylpent-2-ene 在 乙醚 、 氟磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly alkylated functionalized cyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80833-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-3-烯-2-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以45%的产率得到(+/-)-(E)-4-chloro-3-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  关于α-甲基丁-2-烯基锡烷与醛之间反应的立体选择性

  摘要：

  α-甲基丁-2-烯基锡烷（7）-（9）在加热下与醛发生立体反应，形成抗-5-羟基-4-甲基-Z-戊-2-烯（16）和（17）。在BF 3 ·Et 2 O的存在下，主要产物是相应的syn-5-羟基-4-甲基-E-戊-2-烯（22）和（23）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80012-2

文献信息

• Genusov,M.L.; Petrov,A.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2148 - 2156
  作者：Genusov,M.L.、Petrov,A.A.

  DOI：——

  日期：——
• Klein, Herbert; Mayr, Herbert, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1069 - 1070
  作者：Klein, Herbert、Mayr, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Negishi Cross-Couplings of Secondary Allylic Chlorides with Alkylzincs
  作者：Sunghee Son、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja800103z

  日期：2008.3.1

  Complementing previous advances in allylation chemistry, an effective nickel/Pybox catalyst for regioselective asymmetric Negishi cross-couplings of racemic secondary allylic chlorides with readily available organozinc halides has been developed. The method has been applied in two key steps of a formal total synthesis of fluvirucinine A(1).
• Abelmann, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1581
  作者：Abelmann

  DOI：——

  日期：——
• HULL, CAROLINE;MORTLOCK, SIMON V.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1007-1015
  作者：HULL, CAROLINE、MORTLOCK, SIMON V.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——