(+)-(6'R,7'R,2'E)-epoxy-6',7' hydroxy-8' dimethyl-3',7' octene-2' oxy-7 coumarine | 115028-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+)-(6'R,7'R,2'E)-epoxy-6',7' hydroxy-8' dimethyl-3',7' octene-2' oxy-7 coumarine
• 英文别名: 7-[(E)-5-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 115028-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ONJKWIDWIPHKBJ-UPTOSLMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6'R,7'R,2'E)-epoxy-6',7' hydroxy-8' dimethyl-3',7' octene-2' oxy-7 coumarine 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(6'R,7'R,2'E)-epoxy-6',7' dimethyl-3',7' octene-2' iodo-8' oxy-7 coumarine
  参考文献：
  名称：

  竞赛性和最佳性的合成活性的粉红色衍生出天然的氧合苯并四氢呋喃酮。（-）环氧-3'6'金刚烷的空间结构

  摘要：

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85097-3
• 作为产物：
  描述：

  橙皮油内酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(6'R,7'R,2'E)-epoxy-6',7' hydroxy-8' dimethyl-3',7' octene-2' oxy-7 coumarine
  参考文献：
  名称：

  竞赛性和最佳性的合成活性的粉红色衍生出天然的氧合苯并四氢呋喃酮。（-）环氧-3'6'金刚烷的空间结构

  摘要：

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85097-3

文献信息

• Syntheses de la (+)-marmine, des (+)-epoxy-6′,7′- et (-)-epoxy-3′,6′-auraptenes et des racemiques correspondants.
  作者：Mostafa Aziz、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96152-5

  日期：1987.1
• AZIZ, MOSTAFA;ROUESSAC, FRANCIS, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 133-135
  作者：AZIZ, MOSTAFA、ROUESSAC, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——