2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol | 909001-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol
• 英文别名: 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-5-(N,N-diethylamino)phenol；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-5-(N,N-diethylamino) phenol；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol
• CAS: 909001-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: HQNXZEANPPFHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以80%的产率得到3-(diethylamino)-6,6-difluoro-6H-6l4-benzo[e]benzo[4,5]oxazolo[3,2-c][1,3,2]oxazaborinin-7-ium
  参考文献：
  名称：

  发光的2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑（HBO）硼酸酯配合物的合成

  摘要：

  三氟化硼与一系列电子供体/受体取代的2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑（HBO）衍生物的络合产生发光的B（III）配合物，在二氯甲烷或甲苯中的发射波长为385至425 nm。这些新染料的适当化学功能化使其可以连接至不同的光敏亚基（Boranil， BODIPY），从而实现了有效的级联能量转移。

  DOI：

  10.1021/ol203014e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  受ESIPT启发的2-取代苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑荧光衍生物的合成和光物理特性

  摘要：

  新型2-( 1H-苯并咪唑-2-基)-5-( N,N-二乙氨基)苯酚，2-(1,3-苯并恶唑-2-基)-5-( N,N-二乙氨基)苯酚， 2-（1,3-苯并噻唑-2-基）-5-（N，N-二乙基氨基）苯酚和它们的衍生物已经从合成对-N，N-二乙基氨基水杨醛与不同的取代ö苯二胺或ö氨基苯酚或ö研究了氨基苯硫酚及其光物理性质。研究了溶剂极性对合成化合物吸收发射特性的影响。所有这些化合物都显示出具有单吸收和双发射特性的激发态分子内质子转移途径。荧光化合物通过FT-IR、1 HNMR、13 C NMR和质谱分析表征。TGA 分析表明，这些化合物在高达 200 °C 的温度下都是热稳定的。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0962-8

文献信息

• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Synthesis of luminescent BPh2-coordinated 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO)
  作者：Julien Massue、Pascal Retailleau、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/c3nj41052h

  日期：——

  Triphenylborane (BPh3) has been successfully coordinated to five π-conjugated aromatic systems containing a N∧O bidentate 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO) ligand. Complexes 6–8 are directly substituted on the phenolic side of the HBO core while the structure of derivatives 9–10 includes a 4-dibutylaminophenyl module linked through an ethynyl fragment, at position 4 or 5. The crystal structure of complexes 8 and 10 reveals different solid-state molecular packing depending on the substitution, a herringbone molecular packing being observed for complex 8 while the dibutylamino fragment present in complex 10 is in favour of a lamellar structure. The optical properties are highly dependent on the nature and the position of substituents. Solvatochromic charge-transfer emissions are observed for substitution at position 3 or 5 while singlet emission is favoured when position 4 is functionalized. Solid-state fluorescence reveals that complex 8 possesses red-shifted emission when dispersed in a KBr matrix.

  三苯基硼烷（BPh3）已成功配位到五个Ï-共轭芳香族体系中，其中包含一个 Nâ§O 双齿 2-(2â²-羟基苯基)苯并恶唑（HBO）配体。络合物 6â8 在 HBO 核心的酚侧被直接取代，而衍生物 9â10 的结构包括一个通过乙炔基片段连接的 4-二丁氨基苯基模块，位于第 4 或第 5 位。络合物 8 和 10 的晶体结构显示出不同的固态分子堆积，这取决于取代情况，络合物 8 的分子堆积为人字形，而络合物 10 中的二丁氨基片段则有利于形成片层结构。光学特性与取代基的性质和位置有很大关系。当第 3 位或第 5 位被取代时，可观察到溶变色电荷转移发射，而当第 4 位被官能化时，则有利于单色发射。固态荧光显示，当复合物 8 分散在 KBr 基质中时，会产生红移发射。