1-benzyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 1130489-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1130489-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂Si
• 分子量: 352.468
• InChiKey: DTWWATOAWBONDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  523.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1-Benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到1-benzyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型三唑硼酸酯的环加成途径。

  摘要：

  炔基硼酸酯和叠氮化物的[3 + 2]环加成反应提供了通往新型三唑硼酸酯的直接途径，描述了该方法的区域选择性和杂环产物的功能化。

  DOI：

  10.1039/b817052e

文献信息

• A direct route to triazole boronic esters and their application in the synthesis of small molecule arrays
  作者：Jianhui Huang、Simon J.F. Macdonald、Anthony W.J. Cooper、Gail Fisher、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.085

  日期：2009.9

  Alkynylboronates represent useful substrates for the direct synthesis of triazole boronic esters by their thermal cycloaddition with azides. A telescoped cycloaddition-cross-coupling protocol is reported and its employment in the synthesis of a small triazole array is disclosed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.