6-benzyl-3,5-dichloro-1-(2-methoxy-benzyl)pyrazin-2(1H)-one | 1186050-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-benzyl-3,5-dichloro-1-(2-methoxy-benzyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Benzyl-3,5-dichloro-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-one
• CAS: 1186050-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 375.254
• InChiKey: MCWSKADCVYSDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-3,5-dichloro-1-(2-methoxy-benzyl)pyrazin-2(1H)-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以52%的产率得到6-benzyl-5-chloro-3-(4-methoxybenzoyl)-1-(2-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Aroylation of 3,5-Dichloro-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene catalyzed chemoselective C3-aroylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with various aldehydes is reported. We herein describe results of this remarkable mild and efficient procedure.

  DOI：

  10.1021/jo200155n
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 在 三乙胺盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-benzyl-3,5-dichloro-1-(2-methoxy-benzyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fungicidal activity of 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one derivatives

  摘要：

  We synthesized a family of 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one derivatives and assessed their in vitro fungicidal activity against Candida albicans. Compounds 11 and 20 were most active against C. albicans and induced accumulation of reactive oxygen species in this pathogen. Using a genome-wide approach in the yeast Saccharomyces cerevisiae, we demonstrated that genes involved in vacuolar functionality and DNA-related functions play an important role in cellular mechanisms underlying the fungicidal activity of these compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.024