4-benzyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran | 1443013-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(trimethylsiloxy)-4-benzyl-4,5-dihydrofuran
• CAS: 1443013-38-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: MRDADYXJLSNLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran 、 1-萘基三氟甲磺酸酯 在 (R)-N-isopropyl-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(3-aminophenoxy)-1,1'-binaphthyl 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到(α S,βR)-β-benzyl-α-(1-naphthyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-苄基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.58h， 以86%的产率得到4-benzyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481