methyl [tert-butyldisulfanyl-5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-monulopyranosid]onate | 1397657-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [tert-butyldisulfanyl-5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-monulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-2-(tert-butyldisulfanyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1397657-85-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₁₀S₂
• 分子量: 511.615
• InChiKey: IIXDUFRBROBREZ-KSPYJRTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [tert-butyldisulfanyl-5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-monulopyranosid]onate 在 DOWEX 550 (OH^-) resin 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到methyl [tert-butyldisulfanyl-5-acetamido-4,9-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-monulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  S-连接的α(2→8)和α(2→8)/α(2→9)六唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种通过 S-烷基化合成 S-连接的 α(2→8) 和交替 α(2→8)/α(2→9) 低聚唾液酸的新方法，使用 C2 的化学和立体选择性烷基化-硫醇化唾液酸供体（亲核试剂）与 C8 或 C9 碘化物激活的唾液酸受体（亲电试剂）。在温和的碱性条件下，有效的分子内乙酰基从唾液酸苷的 C7 位迁移到 C9 位用于生成 C8-碘化物，即关键的唾液酸受体（亲电子试剂）。使用该策略，实现了S-连接的α(2→8)和α(2→8)/α(2→9)六唾液酸的合成。

  DOI：

  10.1021/ja307797x
• 作为产物：
  描述：

  methyl [tert-butyldisulfanyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到methyl [tert-butyldisulfanyl-5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-monulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  S-连接的α(2→8)和α(2→8)/α(2→9)六唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种通过 S-烷基化合成 S-连接的 α(2→8) 和交替 α(2→8)/α(2→9) 低聚唾液酸的新方法，使用 C2 的化学和立体选择性烷基化-硫醇化唾液酸供体（亲核试剂）与 C8 或 C9 碘化物激活的唾液酸受体（亲电试剂）。在温和的碱性条件下，有效的分子内乙酰基从唾液酸苷的 C7 位迁移到 C9 位用于生成 C8-碘化物，即关键的唾液酸受体（亲电子试剂）。使用该策略，实现了S-连接的α(2→8)和α(2→8)/α(2→9)六唾液酸的合成。

  DOI：

  10.1021/ja307797x

文献信息

• Liang, Chien-Fu; Yan, Ming-Chung; Chang, Tsung-Che, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3138 - 3139
  作者：Liang, Chien-Fu、Yan, Ming-Chung、Chang, Tsung-Che、Lin, Chun-Cheng

  DOI：——

  日期：——