5-(3-methyl-1-(pent-4-en-1-yloxy)butoxy)pent-1-ene | 1413920-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-methyl-1-(pent-4-en-1-yloxy)butoxy)pent-1-ene
• CAS: 1413920-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: KZFYEMWJUWYMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methyl-1-(pent-4-en-1-yloxy)butoxy)pent-1-ene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-benzyl-5-(2-chloro-4-methylpentyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Catalyzed Direct Synthesis of cis-2,7-Disubstituted Oxepanes. The Shortest Total Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  Prins cyclization of bis-homoallylic alcohols with aldehydes catalyzed by iron(III) salts shows excellent cis selectivity and yields to form 2,7-disubstituted oxepanes. The iron(III) is able to catalyze this process with unactivated olefins. This cyclization was used as the key step in the shortest total synthesis of (+)-isolaurepan.

  DOI：

  10.1021/ol3028016
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 异戊醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到5-(3-methyl-1-(pent-4-en-1-yloxy)butoxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Catalyzed Direct Synthesis of cis-2,7-Disubstituted Oxepanes. The Shortest Total Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  Prins cyclization of bis-homoallylic alcohols with aldehydes catalyzed by iron(III) salts shows excellent cis selectivity and yields to form 2,7-disubstituted oxepanes. The iron(III) is able to catalyze this process with unactivated olefins. This cyclization was used as the key step in the shortest total synthesis of (+)-isolaurepan.

  DOI：

  10.1021/ol3028016