N-[(2S)-(tert-butoxycarbonylamino)cycloprop-(1S)-yl]glycine methyl ester | 847268-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-(tert-butoxycarbonylamino)cycloprop-(1S)-yl]glycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropyl]amino]acetate
• CAS: 847268-26-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: FXJPGNHMXWHBGF-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-(tert-butoxycarbonylamino)cycloprop-(1S)-yl]glycine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2S)-(tert-butoxycarbonylamino)cycloprop-(1S)-yl]-N-(thymin-1-ylacetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane PNA: observable triplex melting in a PNA constrained with a 3-membered ring

  摘要：

  The first peptide nucleic acid (PNA) with a cyclopropane in the backbone has been synthesized, and the effects of the ring on DNA/RNA binding properties of the PNA have been examined. Well-defined triplex to duplex melting transitions of PNA(2) DNA complexes is clearly observed by variable temperature UV absorbance with the cyclopropane-constrained PNA. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.061
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[(2S)-(tert-butoxycarbonylamino)cycloprop-(1S)-yl]glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane PNA: observable triplex melting in a PNA constrained with a 3-membered ring

  摘要：

  The first peptide nucleic acid (PNA) with a cyclopropane in the backbone has been synthesized, and the effects of the ring on DNA/RNA binding properties of the PNA have been examined. Well-defined triplex to duplex melting transitions of PNA(2) DNA complexes is clearly observed by variable temperature UV absorbance with the cyclopropane-constrained PNA. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.061