5-acetyl-1,5-dihydro-3-methyllumiflavin | 26257-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-1,5-dihydro-3-methyllumiflavin
• 英文别名: 5-acetyl-3-methyl-1,5-dihydrolumiflavin；3-Methyl-5-acetyl-leukolumiflavin；5-acetyl-3,7,8,10-tetramethyl-5,10-dihydro-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 26257-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: NPEFKKLSKYLPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1,5-dihydro-3-methyllumiflavin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到5-acetyl-4a,5-dihydro-4a-hydroxy-3-methyllumiflavin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of a 6-amino-5-oxo-3H,5H-uracil and derivatives. The structure of an intermediate proposed in mechanisms of flavin and pterin oxygenases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a045

文献信息

• Studien in der Lumiflavin-Reihe VI. Alkylierungs- und Desalkylierungs-Reaktionen an (Iso)alloxazinen; 1,3,10-Trimethylflavosemichinone
  作者：P. Hemmerich、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19600430149

  日期：——

  complex alkylation reactions of leucoflavin derivatives are shown to give O-substituted products of a new type rather than N-substituted ones. Characteristic differences in the chemical behaviour of (iso)alloxazines and of their leuco-compounds are outlined. Stabilization and decomposition of flavosemiquinones have been further studied. It is shown, that flavin catabolism (N-10-dealkylation) occurs in

  已显示白细胞黄素衍生物的复杂烷基化反应产生了新型的O-取代的产物，而不是N-取代的产物。概述了（异）别恶嗪及其无色化合物的化学行为的特征差异。黄酮半醌的稳定和分解已被进一步研究。结果表明，黄素分解代谢（N-10脱烷基）在室温下以半醌型发生，既不限于羟烷基黄素，也不限于光催化。基于这些以及其他作者的最新发现，提出了一种金属催化的黄素分解代谢的新机制。制备了1,3,10-三甲基-亮黄素，发现在氧化时可得到稳定的单体半醌。
• Nature of the intermediate between 4a-hydroperoxyflavin and 4a-hydroxyflavin in the hydroxylation reaction of p-hydroxybenzoate hydroxylase. Synthesis of 6-aminopyrimidine-2,4,5(3H)-triones and the mechanism of aromatic hydroxylation by flavin monooxygenases
  作者：A. Wessiak、T. C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00413a052

  日期：1981.11