pivalate-hexylZnBr | 1314333-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pivalate-hexylZnBr
• 英文别名: (6-(pivaloyloxy)hexyl)zinc bromide
• CAS: 1314333-72-6
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₂Zn
• 分子量: 330.581
• InChiKey: WXKUZEIQFQBEFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl benzoate 、 pivalate-hexylZnBr 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到7-hydroxy-7-phenylheptyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍中继催化直接将芳基2-吡啶基酯直接转化为仲苄醇

  摘要：

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00774
• 作为产物：
  描述：

  锌 、 6-bromohexyl pivalate 在 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 pivalate-hexylZnBr
  参考文献：
  名称：

  镍中继催化直接将芳基2-吡啶基酯直接转化为仲苄醇

  摘要：

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00774

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Allylic Amine Derivatives via a Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reaction
  作者：Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja204080s

  日期：2011.8.3

  Palladium-catalyzed hydroalkylation of allylic amine derivatives by alkylzinc reagents is reported. This reductive cross-coupling reaction yields anti-Markovnikov products using a variety of allylic amine protecting groups. Preliminary mechanistic studies suggest that a reversible β-hydride elimination/hydride insertion process furnishes the primary Pd-alkyl intermediate, which then undergoes transmetalation

  报道了烷基锌试剂在钯催化下烯丙基胺衍生物的加氢烷基化。这种还原性交叉偶联反应使用各种烯丙胺保护基团产生抗马尔科夫尼科夫产物。初步机理研究表明，可逆的 β-氢化物消除/氢化物插入过程提供初级 Pd-烷基中间体，然后进行金属转移，然后还原消除以形成新的 sp(3)-sp(3) 碳-碳键。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Regiodivergent Acylzincation of Styrenes with Organozincs and <scp>CO</scp>^†
  作者：Chenglong Wang、Ning Liu、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202300590

  日期：2024.3.15

  metal-catalyzed carbometallation of unsaturated hydrocarbons constitutes one of the most efficient synthetic methodologies for the construction of C—C bond. Recently, the incorporation of organometallic reagent with the CO gas as a nucleophilic acyl synthon could enable the acylmetallation reaction, which greatly increases the horizon of carbometallation chemistry. Herein, we report a nickel-catalyzed

  过渡金属催化不饱和烃的碳金属化是构建CC键最有效的合成方法之一。最近，将有机金属试剂与CO气体结合作为亲核酰基合成子可以实现酰基金属化反应，这极大地拓展了碳金属化化学的视野。在此，我们报道了镍催化的邻氰基肉桂酸酯和邻氰基苯乙烯的区域发散酰基化反应，其中氰基部分在分子内捕获锌中间体以触发串联环化过程。该方案具有条件温和、底物范围广和优异的官能团耐受性的特点，从而提供了多种高度功能化的碳环化合物。
• Nickel-catalyzed acylation of vinylpyridine with alkylzincs under 1 atm CO
  作者：Wenyi Huang、Chenglong Wang、Yetong Zhang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1039/d4ob00165f

  日期：——

  nickel-catalyzed acylation of vinylpyridines with CO at atmospheric pressure is reported, allowing for an expedient approach to synthesize β-acyl pyridine derivatives with high regio- and chemoselectivity. The electron-withdrawing property of pyridine plays pivotal roles in activating the alkenyl group, thereby facilitating this carbonylative process. In addition to vinylpyridines, other alkenylheterocycles

  报道了在大气压下镍催化乙烯基吡啶与 CO 的酰化反应，为合成具有高区域选择性和化学选择性的 β-酰基吡啶衍生物提供了一种简便的方法。吡啶的吸电子特性在激活烯基方面发挥着关键作用，从而促进了这一羰基化过程。除乙烯基吡啶外，其他烯基杂环如噻唑和喹啉也适用于该方法。
• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Styrenes with Organozinc Reagents To Form Carbon−Carbon sp³−sp³ Bonds under Oxidative Conditions
  作者：Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja908545b

  日期：2009.12.23

  An unconventional route for the formation of sp(3)-sp(3) C-C bonds from various styrenes and an organozinc reagent in a formal alkene hydroalkylation process is detailed. Mechanistically, this process is proposed to proceed by initial transmetalation followed by formation of a Pd-H species, which is subsequently trapped by the styrene.