methyl (n-octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 192325-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (n-octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• CAS: 192325-38-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 446.495
• InChiKey: KVKVTIMOJRFKLR-HZKQSDJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (n-octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到sodium (n-octyl β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Inhibitors Specific for Human Heparanase-1

  摘要：

  具有硫酸肝素片段的辛基糖苷 1-3 被设计为人类肝素酶-1 的特异性抑制剂。对肝聚糖酶的抑制实验显示了 1 和 3 的抑制作用（IC50 分别为 6 和 1.4 mM）。化合物 2 很难抑制肝素酶的活性。此外，3 对肝聚糖酶的抑制作用是特异性的，而 1 和 2 还能抑制牛肝外酶β-葡萄糖醛酸酶的水解活性。

  DOI：

  10.1246/cl.130231
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到methyl (n-octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Inhibitors Specific for Human Heparanase-1

  摘要：

  具有硫酸肝素片段的辛基糖苷 1-3 被设计为人类肝素酶-1 的特异性抑制剂。对肝聚糖酶的抑制实验显示了 1 和 3 的抑制作用（IC50 分别为 6 和 1.4 mM）。化合物 2 很难抑制肝素酶的活性。此外，3 对肝聚糖酶的抑制作用是特异性的，而 1 和 2 还能抑制牛肝外酶β-葡萄糖醛酸酶的水解活性。

  DOI：

  10.1246/cl.130231