(S,S)-2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-3-(3-{2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-2-methoxycarbonylethyl}phenyl)propionic acid methyl ester | 612509-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-3-(3-{2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-2-methoxycarbonylethyl}phenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[bis[(3-methylphenyl)methyl]amino]-3-[3-[(2S)-2-[bis[(3-methylphenyl)methyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]phenyl]propanoate
• CAS: 612509-21-4
• 化学式: C₄₆H₅₂N₂O₄
• 分子量: 696.93
• InChiKey: NMQOGNUIGZYZOQ-CXNSMIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-3-(3-{2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-2-methoxycarbonylethyl}phenyl)propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(S,S)-2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-3-(3-{2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-3-hydroxypropyl}phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehydes

  摘要：

  A series of mono and bis beta-amino alcohols derived from phenylalanine were synthesised and their application as chiral catalysts in the asymmetric ethylation of aromatic aldehydes in the presence of diethylzinc investigated. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00497-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[3-((Z)-2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 (+)-1,2-bis((2S,,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S,S)-2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-3-(3-{2-[bis(3-methylbenzyl)amino]-2-methoxycarbonylethyl}phenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehydes

  摘要：

  A series of mono and bis beta-amino alcohols derived from phenylalanine were synthesised and their application as chiral catalysts in the asymmetric ethylation of aromatic aldehydes in the presence of diethylzinc investigated. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00497-x