(1R,3S,6S,8S,9S)-8-hydroxy-8-methyl-2-methylidene-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one | 1147107-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3S,6S,8S,9S)-8-hydroxy-8-methyl-2-methylidene-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one
• CAS: 1147107-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GREWVQNQDBXPRU-PLAGJLMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6S,8S,9S)-8-methyl-2-methylidene-8-trimethylsilyloxy-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1R,3S,6S,8S,9S)-8-hydroxy-8-methyl-2-methylidene-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled entry to the tricyclo[3.3.0]oxoheptane core of bielschowskysin by a [2+2] cycloaddition of an allene-butenolide

  摘要：

  As part of ongoing transannulation studies, the practical synthesis of an allene-linked gamma-butenolide from L-malic acid and its substrate-controlled [2+2] photocycloaddition to the tricyclic core of bielschowskysin (1) are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.131