(5S,8S,11S,17S,20S,23R)-8-(4-aminobutyl)-17-benzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-20-(hydroxymethyl)-11-isobutyl-5,23-dimethyl-3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxo-2-oxa-25-thia-4,7,10,13,16,19,22-heptaazatriacontan-30-yl 4-amino-4-oxobutanoate | 1314777-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S,11S,17S,20S,23R)-8-(4-aminobutyl)-17-benzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-20-(hydroxymethyl)-11-isobutyl-5,23-dimethyl-3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxo-2-oxa-25-thia-4,7,10,13,16,19,22-heptaazatriacontan-30-yl 4-amino-4-oxobutanoate
• CAS: 1314777-83-7
• 化学式: C₅₆H₇₅N₉O₁₄S
• 分子量: 1130.33
• InChiKey: XEVQMWBTMMQJQY-HHQHEJMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  362.71
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 (R,Z)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5,7-dimethyl-3,6,13-trioxo-8-((tritylthio)methyl)-2,12-dioxa-4,7-diazahexadec-8-en-16-oic acid 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以75%的产率得到(5S,8S,11S,17S,20S,23R)-8-(4-aminobutyl)-17-benzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-20-(hydroxymethyl)-11-isobutyl-5,23-dimethyl-3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxo-2-oxa-25-thia-4,7,10,13,16,19,22-heptaazatriacontan-30-yl 4-amino-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Synthesis of Peptide Thioesters without Post-Chain-Assembly Manipulation

  摘要：

  An operationally simple method for the synthesis of peptide thioesters is developed using standard Fmoc solid-phase peptide synthesis procedures. The method relies on the use of a premade enamide-containing amino acid which, in the final TFA cleavage step, renders the desired thioester functionality through an irreversible intramolecular N-to-S acyl transfer.

  DOI：

  10.1021/ja204088a