tert-butyl ((1R,2R)-2-(2-amino-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate | 1402743-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2R)-2-(2-amino-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-[2-amino-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamate
• CAS: 1402743-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃N₂O₃
• 分子量: 408.42
• InChiKey: FZPZFMPDRDVZLX-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1R,2R)-2-(2-amino-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(((1R,2R)-1-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  在双功能有机催化中的合作协助：脂肪和芳香亚胺的对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  使其紧紧：在X射线结构的指导下，重新设计了含有活化分子内氢键的双功能硫脲催化剂。新型催化剂用于实现丙二酸酯与脂族和芳族亚胺之间的高度对映选择性曼尼希反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203852
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚-3-甲酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl ((1R,2R)-2-(2-amino-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在双功能有机催化中的合作协助：脂肪和芳香亚胺的对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  使其紧紧：在X射线结构的指导下，重新设计了含有活化分子内氢键的双功能硫脲催化剂。新型催化剂用于实现丙二酸酯与脂族和芳族亚胺之间的高度对映选择性曼尼希反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203852

文献信息

• Synthesis of Chiral Triazole-Based Halogen Bond Donors
  作者：Mikk Kaasik、Sandra Kaabel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0037-1610864

  日期：2019.5

  growing. However, the accessibility of chiral halotriazoles shows that there is still a lot more to explore. The simple click-chemistry is applied for the straightforward synthesis of enantiomerically pure mono- and bidentate as well as multifunctional iodotriazole-based XB donors. The methodology is characterized by a wide variability due to easy access of chiral azides. The number of applications that

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。
• Conjugate-Base-Stabilized Brønsted Acids as Asymmetric Catalysts: Enantioselective Povarov Reactions with Secondary Aromatic Amines
  作者：Chang Min、Nisha Mittal、Diana X. Sun、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201308196

  日期：2013.12.23

  A new concept for asymmetric Brønsted acid catalysis is presented. Compounds containing an acidic functionality in addition to an anion recognition site act as powerful conjugate‐base‐stabilized Brønsted acid catalysts. This strategy was applied to the first catalytic enantioselective three‐component Povarov reaction of indoline and other secondary aromatic amines (see scheme; M.S.=molecular sieves)

  陷入困境：提出了不对称布朗斯台德酸催化的新概念。除阴离子识别位点外还含有酸性官能团的化合物可作为强大的共轭碱稳定的布朗斯台德酸催化剂。该策略适用于二氢吲哚和其他仲芳族胺的第一个催化对映选择性三组分Povarov反应（参见方案； MS =分子筛）。