1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea | 1032509-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea
• 英文别名: (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3-dimethyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylbutan-2-yl]thiourea
• CAS: 1032509-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₃F₆N₃OS
• 分子量: 455.468
• InChiKey: VEUMUDZMBJNDDJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基苯甲酸频那酯 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-2-((1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-7,7,8,8-tetramethyl-6,9-dioxa-3-thia-1λ⁴-aza-5λ⁴-boraspiro[4.4]non-1-en-2-yl)amino)-3,3-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钾催化的 Wittig 烯化

  摘要：

  我们报道了 4-取代环己酮与非稳定磷酰化物的不对称钾-异硫脲-硼酸盐催化的 Wittig 烯化反应，以获得高度对映体富集的轴向手性烯烃。最佳催化剂具有不常见的大环酰胺-钾-硼酸盐螯合物。动力学和光谱分析与催化烯化的路易斯酸机制一致，该机制导致在低温条件下形成氧代磷酸加合物。反应完成后，恶膦替苯发生热碎裂成烯烃产物。计算研究表明，环加成通过逐步机制进行，涉及对映确定极性 1,2-加成以提供中间钾甜菜碱复合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00564
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 1-Boc-四氢吡咯 以0.28 g的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  对映选择性硫脲催化添加到氧碳鎓离子

  摘要：

  报道了氧碳鎓离子的不对称催化反应。简单的手性尿素和硫脲衍生物可催化甲硅烷基乙烯酮缩醛对 1-氯异色满的对映选择性取代。涉及通过手性催化剂结合阴离子以产生活性氧代碳鎓离子的机制被调用。带有叔苄基酰胺基团的催化剂具有最高的对映选择性，最佳结构来自富含对映体的 2-芳基吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja801514m
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 、 2-benzyl-2-fluorocyclopentane-1,3-dione 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动的有机催化醛醇缩合非对称化过程来锻造含氟的四元立体中心。

  摘要：

  破坏对称！非手性2-氟取代的环戊烷-1,3-二酮（1）的去对称化导致有价值的含氟季立体中心的立体选择性结构。化学利用了容易得到的酰氨基-硫脲催化剂，以选择性地激活内的对映羰基中的一个的能力1和促进的羟基的分子间醇醛缩合反应ø -quinodimethanes，其光化学从生成2。

  DOI：

  10.1002/anie.201706763