tert-butyl [2-nitro-1,3-diphenylbut-3-en-1-yl]carbamate | 1174514-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl [2-nitro-1,3-diphenylbut-3-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-nitro-1,3-diphenylbut-3-enyl]carbamate
• CAS: 1174514-08-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: KILXCWUGXJBSAL-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-phenylpropene 、 tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₄₄H₅₇N₄O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能相转移催化剂催化酰胺，β，γ-不饱和硝基烯烃的非对映和对映选择性氮杂-亨利反应

  摘要：

  β，γ-不饱和硝基烯烃与N- Boc酰胺砜的高效非对映和对映选择性aza-Henry反应是在具有多个H键供体的双官能手性相转移催化剂的催化下实现的，该手性相转移催化剂来自金鸡纳生物碱。这种不对称催化方案适用于多种底物，并以高至优异的收率（高达99％的对映选择性和对映体选择性（高达> 99：1 dr，高达ee> 99％）提供相应的产品（高达99％） ）。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，并给出了可能的过渡态模型，以说明反应机理的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700787

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Aza-MBH-Type Reaction of Nitroalkenes to <i>N</i>-Tosylimines Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Xiao Wang、Yong-Fei Chen、Liang-Feng Niu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol9011458

  日期：2009.8.6

  The first example of diastereo- and enantioselective aza-MBH-type reaction was accomplished by the asymmetric synthesis of β-nitro-γ-enamines via a (1R,2R)-diaminocyclohexane thiourea derivative mediated tandem Michael addition and aza-Henry reaction in good yields (up to 95%) and high enantioselectivities (up to 91% ee) and diastereoselectivities (up to 1:99 dr).

  非对映和对映选择性的aza-MBH型反应的第一个例子是通过（1 R，2 R）-二氨基环己烷硫脲衍生物介导的串联迈克尔加成反应和aza-Henry反应完成β-硝基-γ-烯胺的不对称合成具有良好的收率（高达95％）和高的对映选择性（高达91％ee）和非对映选择性（高达1:99 dr）。
• Nitroolefins as a Nucleophilic Component for Highly Stereoselective Aza Henry Reaction under the Catalysis of Chiral Ammonium Betaines
  作者：Daisuke Uraguchi、Keigo Oyaizu、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/chem.201201259

  日期：2012.7.2

  was successfully generated from β,β‐disubstituted nitroolefins for achieving a highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective aza Henry reaction under the influence of chiral ammonium betaine of type 1 as an organic‐base catalyst. The present approach greatly expands the synthetic utility of nitroolefins in the development of carbon–carbon bond‐forming reactions (see scheme).

  在1型手性铵甜菜碱作为有机碱催化剂的作用下，成功地从β，β-二取代的硝基烯烃中生成了乙烯基亚硝酸盐，以实现高度区域，非对映和对映选择性的氮杂Henry反应。本方法极大地扩展了硝基烯烃在碳-碳键形成反应发展中的合成效用（参见方案）。