(Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-enoic acid | 1547397-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-enoic acid
• 英文别名: (Z)-6-trimethylsilylhex-4-enoic acid
• CAS: 1547397-04-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: ZQWNJSHONYHZNL-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-enoic acid 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium dihydrogenphosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到(Z)-N-methoxy-6-(trimethylsilyl)hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-甲氧基作为反应性控制元素的多取代胺的两步合成

  摘要：

  据报道，由N-甲氧基酰胺可分两步合成多取代的N-甲氧基胺。利用N-甲氧基作为反应性控制元素是成功进行此两步合成的关键。第一反应涉及N-甲氧基酰胺/醛偶联反应。普通酰胺由于酰胺氮的亲核性差而无法在分子间与醛缩合，而N-甲氧基则增强了氮的亲核性，从而可以进行直接偶联反应。两步过程中的第二个反应是向N-甲氧基酰胺中进行亲核加成。在掺入ñ酰胺中的-甲氧基增加了酰胺羰基的亲电性，并促进了螯合作用。这种亲核加成使得从第一步衍生的产物能够快速多样化。所开发的策略适用于多种底物，从而可以精制多取代的哌啶和无环胺，以及复杂的天然生物碱的亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201402231
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用N-甲氧基作为反应性控制元素的多取代胺的两步合成

  摘要：

  据报道，由N-甲氧基酰胺可分两步合成多取代的N-甲氧基胺。利用N-甲氧基作为反应性控制元素是成功进行此两步合成的关键。第一反应涉及N-甲氧基酰胺/醛偶联反应。普通酰胺由于酰胺氮的亲核性差而无法在分子间与醛缩合，而N-甲氧基则增强了氮的亲核性，从而可以进行直接偶联反应。两步过程中的第二个反应是向N-甲氧基酰胺中进行亲核加成。在掺入ñ酰胺中的-甲氧基增加了酰胺羰基的亲电性，并促进了螯合作用。这种亲核加成使得从第一步衍生的产物能够快速多样化。所开发的策略适用于多种底物，从而可以精制多取代的哌啶和无环胺，以及复杂的天然生物碱的亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201402231

文献信息

• Direct Imine Acylation for Molecular Diversity in Heterocyclic Synthesis
  作者：William P. Unsworth、Graeme Coulthard、Christiana Kitsiou、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo402768r

  日期：2014.2.7

  Imines and carboxylic acids have been directly coupled using propylphosphonic acid anhydride and NEt(i-Pr)2 to give N-acyliminium ions, which were intramolecularly trapped with oxygen, nitrogen, sulfur, and carbon nucleophiles to provide a wide range of structurally diverse heterocycles.

  亚胺和羧酸具有使用丙基膦酸酐和净（被直接耦合我-Pr）2，得到Ñ -acyliminium离子，将其分子内被困氧，氮，硫和碳亲核试剂，以提供宽范围的结构上多样的杂环的。