(Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-ol | 97997-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-ol
• 英文别名: 1-trimethylsilylhex-2-en-6-ol；(Z)-6-trimethylsilylhex-4-en-1-ol
• CAS: 97997-91-6
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: DSCUBQMRFPPONQ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-ol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5R)-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-4-(6-trimethylsilanylhex-4-enyl)morpholin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Unsaturated Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  通过烯丙基硅烷与亚氨基双键的分子内加成，合成了两种具有烯烃分子的哌啶酸对映体衍生物。亚氨基是通过手性δ-氨基醇与乙二醛的反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5752
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol 在 P₂-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane Terminated Domino Heck Reaction

  摘要：

  介绍了烯炔类化合物 4、5、6 和 7 通过烯丙基硅烷终止的多米诺赫克反应生成迄今未知的多环茚类化合物 8、9、10 和 11。反应以区域和立体选择性的方式进行，产率高，通过在一个步骤中形成两个环戊烷分子，从单环底物中有效地生成了取代的三环化合物，从而再次证明了在 Heck 反应中使用烯丙基硅烷作为终止基的有用性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-682

文献信息

• Two-step Synthesis of Multi-Substituted Amines by Using an<i>N</i>-Methoxy Group as a Reactivity Control Element
  作者：Makoto Yoritate、Tatsuhiko Meguro、Naoya Matsuo、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201402231

  日期：2014.6.23

  multi‐substituted N‐methoxyamines from N‐methoxyamides is reported. Utilization of the N‐methoxy group as a reactivity control element was the key to success in this two‐step synthesis. The first reaction involves a N‐methoxyamide/aldehyde coupling reaction. Whereas ordinary amides cannot condense with aldehydes intermolecularly due to the poor nucleophilicity of the amide nitrogen, the N‐methoxy group

  据报道，由N-甲氧基酰胺可分两步合成多取代的N-甲氧基胺。利用N-甲氧基作为反应性控制元素是成功进行此两步合成的关键。第一反应涉及N-甲氧基酰胺/醛偶联反应。普通酰胺由于酰胺氮的亲核性差而无法在分子间与醛缩合，而N-甲氧基则增强了氮的亲核性，从而可以进行直接偶联反应。两步过程中的第二个反应是向N-甲氧基酰胺中进行亲核加成。在掺入ñ酰胺中的-甲氧基增加了酰胺羰基的亲电性，并促进了螯合作用。这种亲核加成使得从第一步衍生的产物能够快速多样化。所开发的策略适用于多种底物，从而可以精制多取代的哌啶和无环胺，以及复杂的天然生物碱的亚结构。
• Nickel catalyzed dealkoxylative C_sp2–C_sp3 cross coupling reactions – stereospecific synthesis of allylsilanes from enol ethers
  作者：Lin Guo、Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc08187k

  日期：——

  The application of cyclic and acyclic enol ethers as electrophiles in cross coupling reactions offers new possibilities for the preparation of functional compounds.

  环状和非环状烯醇醚作为亲电试剂在交叉偶联反应中的应用为功能化合物的制备提供了新的可能性。
• BF₃-Catalyzed Reaction of Cyclobutene-1,2-dione Monoacetal and Its Vinylog with Allylsilanes. Regioselective Synthesis of 4-Allyl-4-ethoxycyclobutenones from Squaric Acid and Their Conversion to Bi- and Tricycloalkanones
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1246/cl.1995.525

  日期：1995.7

  Regioselective allylation of 2,4- and 4,4-diethoxycyclobutenones was performed with allylsilanes in the presence of BF3•Et2O via a common ethoxycarbenium ion intermediate. A merit of this reaction was demonstrated in an efficient conversion of the obtained 4-allyl-4-ethoxycyclobutenones to bi- and tricycloalkanones.

  通过使用BF3•Et2O，在常见的乙氧基碳正离子中，采用烯丙基硅烷对2,4-和4,4-二乙氧基环丁酮进行区域选择性烯丙基化。这一反应的一个优点是在有效转化得到的4-烯丙基-4-乙氧基环丁酮为双环和三环醇酮中得到了体现。
• Vicinal tricarbonyls in synthesis. New routes to indolizidines.
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu、Jan D. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88877-3

  日期：——

  The vinyl vicinal tricarbonyl system 1 (VTC) has been used in two different approaches to prepare functionalized indolizidines. In one approach, 1 is used as a trielectrophile in reactions with primary amines possessing auxiliary donor sites. In a second approach, 1 is converted to a substituted 3-hydroxypyrrole-2-carboxylate. This pyrrole derivative then undergoes an intramolecular alkylation to give

  乙烯基邻位三羰基系统1（VTC）已用于两种不同的方法中，以制备功能化的吲哚并咪唑。在一种方法中，在与具有辅助供体位点的伯胺反应中，将1用作三亲电子试剂。在第二种方法中，将1转化为取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯。然后使该吡咯衍生物进行分子内烷基化，得到吲哚并立定环系统。
• Intramolecular substitution reactions involving π-nucleophiles and N-acyliminium cations generated from azetidin-2-ones
  作者：Barbara Grzeszczyk、Barbara Szechner、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.108

  日期：2010.5

  The Lewis acid-catalyzed intramolecular substitution reactions of 4-vinyloxy- or 4-acyloxy-azetidin-2-ones with nitrogen-bound allyl-, propargyl- and vinyl-silanes leading to the carbacephams or carbacephems, are reported. The formation of carbapenams was not observed. To illustrate the potential of these reactions to be carried out under solid-phase conditions, a synthesis of diastereomeric 5-vinyl-carbacephams

  报道了路易斯酸催化的4-乙烯基氧基-或4-酰氧基-氮杂环丁烷-2-酮与氮键合的烯丙基，炔丙基和乙烯基硅烷的分子内取代反应，从而导致咔唑或萘草。没有观察到碳青霉烯的形成。为了说明这些反应在固相条件下进行的潜力，通过环化/裂解方法进行了非对映异构的5-乙烯基碳烯化合物的合成。