1-(4-chlorophenyl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-1-one | 1394206-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropan-1-one
• CAS: 1394206-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₆ClNO₂
• 分子量: 323.863
• InChiKey: XGNDVHAFYCLBCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO和氯邻苯二甲硼烷对酮的α-氨氧基化反应和β-氯-α-氨基羟甲基化反应

  摘要：

  描述了在温和的条件下，用氯邻苯二甲硼烷，大体积的吡啶碱和TEMPO将各种环状和无环酮氧化成相应的α-氨基木糖化产物的效果好至极好（52–99％）。以烯酮为底物，可获得β-氯-α-氨基木糖基化产物（70-89％）。

  DOI：

  10.1021/ol301979b

文献信息

• α-Aminoxylation of Ketones and β-Chloro-α-aminoxylation of Enones with TEMPO and Chlorocatecholborane
  作者：Yi Li、Martin Pouliot、Thomas Vogler、Philippe Renaud、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol301979b

  日期：2012.9.7

  Oxidation of various cyclic and acyclic ketones under mild conditions with chlorocatecholborane, a bulky pyridine base, and TEMPO to the corresponding α-aminoxylated products in good to excellent yields (52–99%) is described. For enones as substrates, products of a β-chloro-α-aminoxylation are obtained (70–89%).

  描述了在温和的条件下，用氯邻苯二甲硼烷，大体积的吡啶碱和TEMPO将各种环状和无环酮氧化成相应的α-氨基木糖化产物的效果好至极好（52–99％）。以烯酮为底物，可获得β-氯-α-氨基木糖基化产物（70-89％）。