methyl N-acetyl-2-methyl-1H-indole-5-carboxylate | 1451075-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-acetyl-2-methyl-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1451075-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PMJBQQSCYHVTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 4-乙酰氨基苯甲酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到methyl N-acetyl-2-methyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Tandem C–H Allylation and Oxidative Cyclization of Anilides: A New Entry to Indoles

  摘要：

  Rh-III-catalyzed tandem C-H allylation and oxidative cyclization of anilides with allyl carbonates in the presence of a slight excess of AgSbF6 salt and Cu(OAc)(2) as oxidant affords easy, economical access to important bioactive 2-methylindoles. The new reaction supports a wide range of functional groups on the anilide substrate. A possible mechanism is proposed as a basis for its rational further development.

  DOI：

  10.1021/ol402125t