2,2,-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopentanone | 63882-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanon；2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 63882-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ITSJBDMCNPFVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2,8-dimethyl-7-trimethylsiloxy-2,7-nonadiene 在 methylaluminium bis(trifluoroacetate) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2,2,-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与乙酸烯丙酯部分之间的分子内反应形成碳环

  摘要：

  反式-3-乙酰氧基-4-(4-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-3-戊烯基)环己烯的标题反应在Et2AlOAr存在下进行，其中Ar=2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基，立体特异性地提供 2,2-二甲基双环 [4.4.0]dec-9-en-3-one 的顺式异构体。相比之下，顺式二取代环己烯化合物反应缓慢，生成顺式和反式稠合辛酮的混合物。在由 3,7-二甲基-6-三甲基甲硅烷氧基-2,6-辛二烯基乙酸酯合成卡拉哈烯酮和相关反应中，观察到烯丙基双键构型对环化容易程度的类似立体定向效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2050

文献信息

• Seven-membered rings via silyl enol ether participation in the olefin cyclization. Anti-Markownikoff cyclization in biomimetic terpene synthesis
  作者：Shinsuke Hashimoto、Akira Itoh、Yoshizo Kitagawa、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00454a066

  日期：1977.6