3-deoxy-3-nitro-α-D-glucose | 28538-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-nitro-α-D-glucose
• 英文别名: 3-nitro-α-D-3-deoxy-glucopyranose；(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-nitrooxane-2,3,5-triol
• CAS: 28538-28-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₇
• 分子量: 209.156
• InChiKey: RRSMXDTZNDLJCS-RXRWUWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-nitro-β-D-3-deoxy-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 3-deoxy-3-nitro-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitro sugars. XVII. Koenigs–Knorr syntheses

  摘要：

  从甲基3-去氧-3-硝基-β-D-葡萄糖吡喃苷（1）开始，制备了自由糖3-去氧-3-硝基-α-D-葡萄糖吡喃糖（2）、其四乙酰基（3）、以及2,4,6-三-O-乙酰基-3-去氧-3-硝基-α-D-葡萄糖吡喃基溴化物（4）。另一个以1为起点的反应序列得到了6-O-三苄基（6）、2,4-二-O-乙酰基-6-O-三苄基（7）、2,4,6-三-O-乙酰基（8）和2,6-二-O-乙酰基（10）衍生物，而2,4-二-O-乙酰基衍生物（9）由于乙酰基迁移无法纯化。将溴化物4分别与水、甲醇和苄醇反应，得到2,4,6-三-O-乙酰基-3-去氧-3-硝基-β-D-葡萄糖吡喃糖（5）以及相应的甲基和苄基β-D-糖苷（8和11）。将4与1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（12）以及四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃基溴化物（14）与三苄基化合物6进行缩合反应，分别得到在C-3'（13）和C-3（15）位置具有去氧硝基功能的龙胆二糖衍生物。

  DOI：

  10.1139/v70-214

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DESOSAMINES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉSOSAMINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016154533A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides desosamine and mycaminose analogs and nitro sugars and methods for their preparation. The invention also provides methods of cyclizing a compound of Formula (Α') with glyoxal to give a nitro sugar of Formula (B). Methods for the preparation of compound of Formula (D') are provided comprising cyclization of a nitro alcohol to give a nitro sugar and reduction and alkylation of the nitro sugar to give a desosamine, mycaminose, or an analog thereof.

  本发明提供了desosamine和mycaminose的类似物以及硝基糖和其制备方法。该发明还提供了将化合物（Α'）与乙二醛环化以给出公式（B）的硝基糖的方法。本发明还提供了制备公式（D'）化合物的方法，其中包括将硝基醇环化以给出硝基糖，并将硝基糖还原和烷基化以给出desosamine、mycaminose或其类似物的方法。
• Synthesis of <scp>D</scp> -Desosamine and Analogs by Rapid Assembly of 3-Amino Sugars
  作者：Ziyang Zhang、Takehiro Fukuzaki、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201507357

  日期：2016.1.11

  D‐Desosamine is synthesized in 4 steps from methyl vinyl ketone and sodium nitrite. The key step in this chromatography‐free synthesis is the coupling of (R)‐4‐nitro‐2‐butanol and glyoxal (trimeric form) mediated by cesium carbonate, which affords in crystalline form 3‐nitro‐3,4,6‐trideoxy‐α‐D‐glucose, a nitro sugar stereochemically homologous to D‐desosamine. This strategy has enabled the syntheses

  D-去糖胺是由甲基乙烯基酮和亚硝酸钠四步合成的。这种无色谱合成的关键步骤是碳酸铯介导的（R）-4-硝基-2-丁醇与乙二醛（三聚体形式）的偶联，其结晶形式为3-硝基-3,4,6- trideoxy-α- D-葡萄糖，一种与D-去糖胺立体化学同源的硝化糖。这种策略使合成一系列类似的3-硝基糖成为可能。在每种情况下，3-硝基糖都是通过结晶获得的纯净形式。
• SYNTHESIS OF DESOSAMINES
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180111956A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides desosamine and mycaminose analogs and nitro sugars and methods for their preparation. The invention also provides methods of cyclizing a compound of Formula (A′) with glyoxal to give a nitro sugar of Formula (B). Methods for the preparation of compound of Formula (D′) are provided comprising cyclization of a nitro alcohol to give a nitro sugar and reduction and alkylation of the nitro sugar to give a desosamine, mycaminose, or an analog thereof.