(2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol | 106799-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol
• 英文别名: (2R)-1-(benzyloxy)-5-hexene-2,4-diol
• CAS: 106799-17-1；142176-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YRZSEFOHNZSBJU-ZGTCLIOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (4S,6S)-6-<(benzyloxy)methyl>-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Benzyloxy-6-trimethylsilanyl-hex-4-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5

文献信息

• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。