5-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)-1,3,4-triphenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium chloride | 1411119-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)-1,3,4-triphenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium chloride
• CAS: 1411119-84-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₃O₂*Cl
• 分子量: 433.937
• InChiKey: DONFLGNUBQSSBN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三氮唑-5-亚基 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)-1,3,4-triphenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾的顺序一锅和三组分反应以形成4-（1,2,4-三唑-5-亚烷基）吡咯烷-2,5-二酮：通过脱氧-Breslow串联的串联/环化序列中间体

  摘要：

  证明了由N-杂环卡宾（NHC）紧接着α，β-不饱和酯的串联反应的顺序。脱氧布雷斯洛中间体是由NHC与甲基丙烯酸甲酯，衣康酸二甲酯或巴豆酸甲酯反应选择性生成的。随后，它们与异氰酸酯一起环化，以良好的分离产率得到4-（1,2,4-三唑-5-亚烷基）吡咯烷-2,5-二酮。另外，进行了NHC，甲基丙烯酸甲酯和异氰酸苯酯的化学计量三组分反应，伴随而来的是NHC与异氰酸苯酯的1：2加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.076

文献信息

• Experimental Mechanistic Studies of the Tail-to-Tail Dimerization of Methyl Methacrylate Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Terumasa Kato、Yoshiya Ota、Shin-ichi Matsuoka、Koji Takagi、Masato Suzuki

  DOI：10.1021/jo401477b

  日期：2013.9.6

  We and others have previously reported the intermolecular umpolung reactions of Michael acceptors catalyzed by an N-heterocyclic carbene (NHC). The representative tail-to-tail dimerization of methyl methacrylate (MMA) has now been intensively investigated, leading to the following conclusions: (1) The catalysis involves the deoxy-Breslow intermediate, which is quite stable and remains active after

  我们和其他人先前已经报道了由N-杂环卡宾（NHC）催化的Michael受体的分子间蛋白空反应。现已对代表性的甲基丙烯酸甲酯（MMA）的尾到尾二聚化进行了深入研究，得出以下结论：（1）催化过程涉及脱氧-布雷斯洛中间体，该中间体非常稳定，在催化后仍保持活性。（2）将中间体加入MMA并最终消除催化剂是限速步骤。将NHC添加到MMA中和质子转移相对非常快。（3）第一MMA的两个烯基质子经历分子间转移至二聚体的C3和C5。（4）初始质子转移是分子间的。（5）与安息香缩合相比，动力学，可逆性明显不同，