(R)-1-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)-2-butanamine | 198772-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)-2-butanamine
• CAS: 198772-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: XQMKABUGDMMTJM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)-2-butanamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3aS,7aS)-1-benzyl-2-ethyloctahydroindole-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure (2R,3aS,7aS)-2-ethyloctahydroindol-6-one and its fischer indolization

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of (-)-2-ethyloctahydroindol-6-one 12 starting from O-methyl-L-tyrosine 1 is described. The process first involves the synthesis of enantiopure (-)-1-(4-methoxyphenyl)-2-butylamine 8, which, after Birch reduction, N-benzylation and acid treatment, renders the cis-fused azabicyclo 12. Studies on the Fischer indolization of 12 are also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00379-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxyphenyl)butan-2-amine 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(R)-1-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)-2-butanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure (2R,3aS,7aS)-2-ethyloctahydroindol-6-one and its fischer indolization

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of (-)-2-ethyloctahydroindol-6-one 12 starting from O-methyl-L-tyrosine 1 is described. The process first involves the synthesis of enantiopure (-)-1-(4-methoxyphenyl)-2-butylamine 8, which, after Birch reduction, N-benzylation and acid treatment, renders the cis-fused azabicyclo 12. Studies on the Fischer indolization of 12 are also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00379-0