1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-methanol | 673486-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-methanol
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 673486-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: IRTMEBUMKAMGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型PNA单体可识别三螺旋结构中的胸腺嘧啶

  摘要：

  摘要为了扩大核酸的三链体识别库，仍然需要识别TA碱基对中胸腺嘧啶的新型核碱基。从市售的2-氧代戊二酸二甲酯开始，分7个步骤设计并合成了一种能够在三链体基序中结合T的新型构象受限PNA单体（II）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022958
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型PNA单体可识别三螺旋结构中的胸腺嘧啶

  摘要：

  摘要为了扩大核酸的三链体识别库，仍然需要识别TA碱基对中胸腺嘧啶的新型核碱基。从市售的2-氧代戊二酸二甲酯开始，分7个步骤设计并合成了一种能够在三链体基序中结合T的新型构象受限PNA单体（II）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022958

文献信息

• Synthesis and evaluation of a conformationally constrained pyridazinone PNA-monomer for recognition of thymine in triple-helix structures
  作者：Anne Goldbech Olsen、Otto Dahl、Peter E. Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.093

  日期：2004.3

  A novel conformationally constrained pyridazinone E-ag-base PNA-monomer 2 capable of binding thymine in a triplex motif was designed and synthesised. A bis-PNA with the Eag-base incorporated in the Hoogsteen strand was hybridised with a complementary DNA. Thermal stability studies revealed an increase in T-m (4.3degreesC per mod.) compared to a no-base unit, but showed no improvement over a previously described unconstrained analogue (E, 1). Surprisingly, no significant difference was found in the thermodynamic parameters (DeltaHdegrees, DeltaSdegrees and DeltaGdegrees) for PNA-DNA triplex formation involving 2 or the unconstrained analogue 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.