4-(naphthalen-2-yloxy)naphthalene-1,2-dione | 102184-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yloxy)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-naphthol；4-[2]naphthyloxy-[1,2]naphthoquinone；4-[2]Naphthyloxy-[1,2]naphthochinon
• CAS: 102184-80-5
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: GFQILFNNLWNEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yloxy)naphthalene-1,2-dione 、 4-甲氧基苯甲醛 在 苯 作用下， 生成 4-methoxy-benzoic acid-(2-hydroxy-4-[2]naphthyloxy-[1]naphthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Substituted-β-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a041
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到4-(naphthalen-2-yloxy)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚衍生物的铜催化发散氧化途径：邻萘醌对2-BINOLs †

  摘要：

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ob01183g

文献信息

• A Biomimetic Catalytic Aerobic Functionalization of Phenols
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Yacoub Fall、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201311103

  日期：2014.6.2

  formation. Herein, we report a biomimetic approach that converts phenolic CH bonds into CO, CN, and CS bonds at the sole expense of reducing dioxygen (O2) to water (H2O). Our method hinges on a regio‐ and chemoselective copper‐catalyzed aerobic oxygenation to provide ortho‐quinones. ortho‐Quinones are versatile intermediates, whose direct catalytic aerobic synthesis from phenols enables a mild and efficient

  芳香族CO，CN和CS键的重要性使形成它们的策略日益有效。本文中，我们报道了一种仿生方法，该方法可将酚的CH键转换为CO，CN和CS键，而唯一的代价就是将双氧（O 2）还原为水（H 2 O）。我们的方法取决于区域和化学选择性铜催化的需氧氧化，以提供邻醌。邻位喹诺酮是通用的中间体，其从苯酚的直接催化有氧合成可提供温和而有效的合成多官能芳环的方法。
• Catalytic aerobic oxidation of phenols to ortho-quinones with air-stable copper precatalysts
  作者：M. S. Askari、L. A. Rodríguez-Solano、A. Proppe、B. McAllister、J.-P. Lumb、X. Ottenwaelder

  DOI：10.1039/c5dt00822k

  日期：——

  A range of air-stable copper species was examined for catalytic activity in the catalytic aerobic transformation of phenols into ortho-quinones. Efficient catalysis was obtained with commercially available copper(II) acetate. The stability of all constituents before mixing makes for a practical process that advances previously reported copper(I)-based oxygenations.

  在苯酚催化好氧转化为邻苯醌的过程中，研究了一系列稳定的铜物种的催化活性。用可商购的乙酸铜（II）获得有效的催化作用。混合前所有成分的稳定性使实际工艺得以进行，该工艺提高了先前报道的基于铜（I）的氧合反应。