(methyl-β-D-galactopyranos-3-yl) [(3R,4R,5S)-4-acetamido-3-amino-5-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-phosphonate] | 1180538-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl-β-D-galactopyranos-3-yl) [(3R,4R,5S)-4-acetamido-3-amino-5-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-phosphonate]
• 英文别名: [(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-pentan-3-yloxycyclohexen-1-yl]-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 1180538-28-6
• 化学式: C₂₀H₃₇N₂O₁₀P
• 分子量: 496.495
• InChiKey: SASAWRLEIBZULD-NOVIIDPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (methyl 2-O-methoxymethyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranos-3-yl) [(3R,4R,5S)-4-acetamido-3-(1,1-dimethylethyloxycarbonylamino)-5-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-phosphonate] 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(methyl-β-D-galactopyranos-3-yl) [(3R,4R,5S)-4-acetamido-3-amino-5-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-phosphonate]
  参考文献：
  名称：

  Galactose-conjugates of the oseltamivir pharmacophore—new tools for the characterization of influenza virus neuraminidases

  摘要：

  我们描述了合成模仿流感神经氨酸酶的α2–3和α2–6唾液酸半乳糖苷底物的化合物，包括奥司他韦药效团，并报告了这些新型神经氨酸酶抑制剂的亚纳摩尔亲和力。合成涉及半乳糖的次级3-羟基所需的磷酸奥司他韦/塔米福韦单酯的挑战，通过钯促进的奥司他韦衍生的乙烯基碘与保护的半乳糖-3-磷酸酯的耦合得以克服。这两种抑制剂与特定流感神经氨酸酶的结合差异应取决于其α2–3/α2–6选择性，这是高度致病性禽流感病毒适应人类宿主中一个重要但尚未完全理解的因素。

  DOI：

  10.1039/b903394g