epicatechin-(4β->8)-epicatechin decaacetate | 21179-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epicatechin-(4β->8)-epicatechin decaacetate
• 英文别名: decaacetylprocyanidin-B2；procyanidin B2 decaacetate；Procyanidin-B2-decaacetat；[(2R,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-3,5,7-triacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 21179-21-5
• 化学式: C₅₀H₄₆O₂₂
• 分子量: 998.902
• InChiKey: XVPHXHFVALQSOB-HYNJNLSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原花青素 B2 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 epicatechin-(4β->8)-epicatechin decaacetate
  参考文献：
  名称：

  醋栗木原花色素和间苯三酚衍生物。

  摘要：

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2009.08.015

文献信息

• Neu-Untersuchung von Tiliae flos DAB 8
  作者：Liselotte Langhammer、Hans-Willi Rauwald、Gabriele Schulze

  DOI：10.1002/ardp.19813140509

  日期：——

  Aus Lindenblüten (Tiliae flos DAB 8) wurden zwei dimere Proanthocyanidine isoliert und deren Struktur ermittelt.

  从菩提树花 (Tiliae flos DAB 8) 中分离出两种二聚体原花青素，并确定了它们的结构。
• Bioassay-Guided Fractionation of a Leaf Extract from Combretum mucronatum with Anthelmintic Activity: Oligomeric Procyanidins as the Active Principle
  作者：Verena Spiegler、Jandirk Sendker、Frank Petereit、Eva Liebau、Andreas Hensel

  DOI：10.3390/molecules200814810

  日期：——

  Combretum mucronatum Schumach. & Thonn. is a medicinal plant widely used in West African traditional medicine for wound healing and the treatment of helminth infections. The present study aimed at a phytochemical characterization of a hydroalcoholic leaf extract of this plant and the identification of the anthelmintic compounds by bioassay-guided fractionation. An EtOH-H2O (1:1) extract from defatted leaves was partitioned between EtOAc and H2O. Further fractionation was performed by fast centrifugal partition chromatography, RP18-MPLC and HPLC. Epicatechin (1), oligomeric proanthocyanidins (OPC) 2 to 10 (mainly procyanidins) and flavonoids 11 to 13 were identified as main components of the extract. The hydroalcoholic extract, fractions and purified compounds were tested in vitro for their anthelmintic activity using the model nematode Caenorhabditis elegans. The bioassay-guided fractionation led to the identification of OPCs as the active compounds with a dose-dependent anthelmintic activity ranging from 1 to 1000 μM. Using OPC-clusters with a defined degree of polymerization (DP) revealed that a DP ≥ 3 is necessary for an anthelmintic activity, whereas a DP > 4 does not lead to a further increased inhibitory effect against the helminths. In summary, the findings rationalize the traditional use of C. mucronatum and provide further insight into the anthelmintic activity of condensed tannins.

  Combretum mucronatum Schumach. & Thonn.是一种药用植物，在西非传统医学中被广泛用于伤口愈合和治疗蠕虫感染。本研究旨在对该植物的水醇叶提取物进行植物化学鉴定，并通过生物测定指导分馏法鉴定抗蠕虫化合物。脱脂叶片的 EtOH-H2O (1:1) 提取物在 EtOAc 和 之间分配。通过快速离心分离层析、RP18-MPLC 和 HPLC 进行了进一步分馏。表儿茶素（1）、低聚原花青素（OPC）2 至 10（主要是原花青素）和黄酮类化合物 11 至 13 被鉴定为提取物的主要成分。利用模式线虫秀丽隐杆线虫对水醇提取物、馏分和纯化化合物的驱虫活性进行了体外测试。生物测定指导下的分馏结果表明，OPCs 是活性化合物，具有 1 至 1000 μM 的剂量依赖性驱虫活性。使用具有确定聚合度（DP）的 OPC 簇发现，DP ≥ 3 是抗蠕虫活性的必要条件，而 DP > 4 不会进一步增加对蠕虫的抑制作用。总之，这些发现合理解释了 C. mucronatum 的传统用途，并进一步揭示了缩合单宁的驱虫活性。
• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 1. Preparation of Building Blocks from (+)-Catechin. Procyanidin Formation. Synthesis of the Cancer Cell Growth Inhibitor, 3-<i>O</i>-Galloyl-(2<i>R</i>,3<i>R</i>)-epicatechin-4β,8-[3-<i>O</i>-galloyl-(2<i>R</i>,3<i>R</i>)-epicatechin]
  作者：Werner Tückmantel、Alan P. Kozikowski、Leo J. Romanczyk

  DOI：10.1021/ja993020d

  日期：1999.12.1

  The additive diminishes the extent of ketone enolization while maintaining a stereoselectivity of ≥200:1. Oxidation of 14 with DDQ was performed best from the standpoint of product purification if ethylene glycol was used as the nucleophilic trapping agent. The resulting ether 19 was condensed with 14 using TiCl4 to give a good yield of benzyl-protected epicatechin-4β,8-epicatechin (octa-O-benzylprocyanidin

  已启动一个项目来合成可可中发现的原花青素低聚物。天然的、容易获得的 (+)-儿茶素通过 (a) 酚氧的苄基化转化为 5,7,3',4'-四-O-苄基-(-)-表儿茶素 (14)；(b) Dess-Martin periodinane 将 3-醇氧化成酮；(c) 在 LiBr 存在下用三仲丁基硼氢化锂 (l-Selectride) 还原。该添加剂降低了酮烯醇化的程度，同时保持了≥200:1 的立体选择性。如果使用乙二醇作为亲核捕集剂，从产物纯化的角度来看，用 DDQ 氧化 14 的效果最好。所得醚 19 使用 TiCl4 与 14 缩合，得到良好收率的苄基保护的表儿茶素-4β,8-表儿茶素（octa-O-benzylprocyanidin B2, 20）作为唯一的二聚产物。
• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 5. Highly Stereoselective Synthesis and Inhibitory Activity of Maillard Reac- tion of 3,4-trans Catechin and Epicate- chin Dimers, Procyanidin B1, B2, B3, B4 and Their Acetates
  作者：Noriyuki Nakajima、Akiko Saito、Nobuyasu Matsuura、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-03-s(p)42

  日期：——
• Synthesis and characterization of procyanidin dimers as their peracetates and octamethyl ether diacetates
  作者：Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81582-4

  日期：1986.4