4-Ethoxy-1-hydroxymethyl-cyclohexanecarboxylic acid [(S)-2-(4-fluoro-phenyl)-1-phenylcarbamoyl-ethyl]-amide | 223677-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethoxy-1-hydroxymethyl-cyclohexanecarboxylic acid [(S)-2-(4-fluoro-phenyl)-1-phenylcarbamoyl-ethyl]-amide
• CAS: 223677-42-7
• 化学式: C₂₅H₃₁FN₂O₄
• 分子量: 442.531
• InChiKey: LZVIUIULCYLFCZ-WRALFONMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxy-1-hydroxymethyl-cyclohexanecarboxylic acid [(S)-2-(4-fluoro-phenyl)-1-phenylcarbamoyl-ethyl]-amide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-[N-(1-mercaptomethyl-cis-4-ethoxycyclohexanecarbonyl)amino]-3-(4-fluorophenyl)propionic acid N-(phenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含巯基的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列含硫醇的衍生物。发现这些化合物中的几种抑制基质金属蛋白酶1、3和9，对3和9具有选择性。将化合物15、20和22以75μmol/ kg口服给予大鼠。发现给药后四小时血浆中化合物20和22的药物水平超过MMP 3和9的IC50值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00716-1
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 Rh on carbon 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Ethoxy-1-hydroxymethyl-cyclohexanecarboxylic acid [(S)-2-(4-fluoro-phenyl)-1-phenylcarbamoyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含巯基的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列含硫醇的衍生物。发现这些化合物中的几种抑制基质金属蛋白酶1、3和9，对3和9具有选择性。将化合物15、20和22以75μmol/ kg口服给予大鼠。发现给药后四小时血浆中化合物20和22的药物水平超过MMP 3和9的IC50值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00716-1