S-erythro-β-hydroxyhistidinyl-threonylbithiazole, sulfonium salt | 201026-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: S-erythro-β-hydroxyhistidinyl-threonylbithiazole, sulfonium salt
• 英文别名: 3-[[2-[2-[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S,4R)-4-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl-dimethylsulfanium
• CAS: 201026-88-2
• 化学式: C₃₀H₄₆N₉O₇S₃
• 分子量: 740.949
• InChiKey: GNTNAXTUBUGOEX-RLNWIKJHSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-erythro-β-hydroxyhistidinyl-threonylbithiazole, sulfonium salt 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 deamido deglycobleomycin A₂
  参考文献：
  名称：

  Deamido Bleomycin A2 的全合成，抗肿瘤剂博来霉素的主要分解物

  摘要：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的代谢失活被认为仅通过博来霉素水解酶的作用介导，博来霉素水解酶是一种在自然界中广泛分布的半胱氨酸蛋白酶。虽然博来霉素表现出的抗肿瘤活性谱被认为反映了博来霉素水解酶在宿主体内的解剖分布，但很少有人在化学或生化水平上表征推定失活的产物。本报告描述了 deamidobleomycin demethyl A(2) (3) 和 deamido bleomycin A(2) (4) 的合成，以及各自的苷元。这些化合物都可以通过关键中间体 N(alpha)-Boc-N(beta)-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion- 3-基]-(S)-β-氨基丙氨酸叔丁酯(16)。合成 deamido 博来霉素 A(2) 显示与博来霉素 A(2) 与人博来霉素水解酶处理形成的产品相同，如反相 HPLC 分析和

  DOI：

  10.1021/ja012741l
• 作为产物：
  描述：

  di-Boc S-erythro-β-hydroxyhistidinyl-threonylbithiazole, sulfonium salt 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到S-erythro-β-hydroxyhistidinyl-threonylbithiazole, sulfonium salt
  参考文献：
  名称：

  Deamido Bleomycin A2 的全合成，抗肿瘤剂博来霉素的主要分解物

  摘要：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的代谢失活被认为仅通过博来霉素水解酶的作用介导，博来霉素水解酶是一种在自然界中广泛分布的半胱氨酸蛋白酶。虽然博来霉素表现出的抗肿瘤活性谱被认为反映了博来霉素水解酶在宿主体内的解剖分布，但很少有人在化学或生化水平上表征推定失活的产物。本报告描述了 deamidobleomycin demethyl A(2) (3) 和 deamido bleomycin A(2) (4) 的合成，以及各自的苷元。这些化合物都可以通过关键中间体 N(alpha)-Boc-N(beta)-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion- 3-基]-(S)-β-氨基丙氨酸叔丁酯(16)。合成 deamido 博来霉素 A(2) 显示与博来霉素 A(2) 与人博来霉素水解酶处理形成的产品相同，如反相 HPLC 分析和

  DOI：

  10.1021/ja012741l