2-(1,4-Dimethylindol-3-yl)ethanol | 59127-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-Dimethylindol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1,4-dimethylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 59127-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PIHOMYVBNMOLMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-Dimethylindol-3-yl)ethanol 在 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 、 copper(I) bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以30%的产率得到4,4'-8,8'-tetramethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-3a,3'a-bifuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉/铜催化的烷氧基自由基生成：溶剂转换为访问3a，3a'-双呋喃二氢吲哚和3-烷氧基呋喃二氢吲哚。

  摘要：

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02394
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1,4-Dimethylindol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的Michael反应 将N取代的三甲基酚进行级联脱芳香化†

  摘要：

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2ob26139a

文献信息

• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• Copper-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、He Li、Chuan Liu、Chen-Jiang Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201503042

  日期：2015.6.22

  The first copper‐catalyzed intermolecular dearomatization of indoles by an asymmetric propargylic substitution reaction was developed. This method provides a highly efficient synthesis of versatile furoindoline and pyrroloindoline derivatives containing a quaternary carbon stereogenic center and a terminal alkyne moiety with up to 86 % yield and 98 % ee.

  通过不对称的炔丙基取代反应，首次进行了铜催化的吲哚分子间脱芳香化反应。这种方法提供了一种高效的合成通用的呋喃吲哚和吡咯啉吲哚衍生物的衍生物，含有季碳立体构型中心和末端炔基部分，收率高达86％，ee达到98％。
• Oxazoline-/Copper-Catalyzed Alkoxyl Radical Generation: Solvent-Switched to Access 3a,3a′-Bisfuroindoline and 3-Alkoxyl Furoindoline
  作者：Hai Ren、Jun-Rong Song、Zhi-Yao Li、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02394

  日期：2019.9.6

  We report the first example of oxazoline-/copper-catalyzed alcohol oxidation to generate the alkoxyl radical under additive-free conditions. The resulting alkoxyl radical addition to alkene enables useful C-O bond-forming and selective C(sp3)-C(sp3) radical-radical dimerization/radical-trapping reactions, providing direct access to the 3a,3a'-bisfuro[2,3-b]indoline scaffold for the first time and a

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。
• Cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Lewis acid-catalyzed Michael reactions
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob26139a

  日期：——

  Lewis acid-catalyzed cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Michael addition reaction was developed. The generality of the method has been demonstrated by the synthesis of versatile furoindoline derivatives with a quaternary carbon center in good yields.

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。