3-azido-1-methyl-5-nitro-1H-[1,2,4]triazole | 1021187-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-1-methyl-5-nitro-1H-[1,2,4]triazole
• CAS: 1021187-20-1
• 化学式: C₃H₃N₇O₂
• 分子量: 169.103
• InChiKey: USWNZCMXXMMYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 二聚氰胺 在 硝酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到1-甲基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  二硝基取代呋喃、噻吩和唑类的合成

  摘要：

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032187