2-hydroxy-4-iodo-3-methoxybenzoic acid | 1360866-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-iodo-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-iodo-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 1360866-21-2
• 化学式: C₈H₇IO₄
• 分子量: 294.046
• InChiKey: QCGCOGFEIOXCOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-iodo-3-methoxybenzoic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 三乙醇胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.41h， 生成 (S)-4-(4-(4-(2-amino-3-(1-((pivaloyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanamido)phenethyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzamido)-2-hydroxy-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  克服 AlbD 蛋白酶抗性并提高效力：具有酰胺键等排体的抗菌 Albicidin 类似物的合成和生物活性

  摘要：

  Albicidin 是一种有效的抗菌寡芳香肽，对蛋白酶 AlbD（一种抗性因子）敏感。这可能会限制使用albicidin作为药物。为了克服这一障碍，我们合成并评估了六种具有等排取代关键酰胺键的类似物。在保持抗菌活性的同时建立了蛋白酶稳定性，其中包括三种类似物，其活性比天然albicidin 高出八倍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02312
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2-hydroxy-4-iodo-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  克服 AlbD 蛋白酶抗性并提高效力：具有酰胺键等排体的抗菌 Albicidin 类似物的合成和生物活性

  摘要：

  Albicidin 是一种有效的抗菌寡芳香肽，对蛋白酶 AlbD（一种抗性因子）敏感。这可能会限制使用albicidin作为药物。为了克服这一障碍，我们合成并评估了六种具有等排取代关键酰胺键的类似物。在保持抗菌活性的同时建立了蛋白酶稳定性，其中包括三种类似物，其活性比天然albicidin 高出八倍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02312

文献信息

• Electron-donating para-methoxy converts a benzamide-isoquinoline derivative into a highly Sigma-2 receptor selective ligand
  作者：Abdol R. Hajipour、Lian-Wang Guo、Arindam Pal、Timur Mavlyutov、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.046

  日期：2011.12

  hindered by lack of understanding of molecular determinants that underlie selective ligand-σ2 interactions. Here we have explored effects of electron donating and withdrawing groups on ligand selectivity for the σ2 versus σ1 receptor using new benzamide-isoquinoline derivatives. The electron-donating methoxy group increased but the electron-withdrawing nitro group decreased σ2 affinity. In particular, an

  sigma-2 (σ2) 受体被认为是抑制肿瘤进展的药物干预的有希望的靶点。然而，由于缺乏对选择性配体-σ2 相互作用基础的分子决定因素的了解，σ2 特异性配体的发展受到阻碍。在这里，我们使用新的苯甲酰胺-异喹啉衍生物探索了给电子和吸电子基团对 σ2 与 σ1 受体的配体选择性的影响。给电子甲氧基增加但吸电子硝基降低σ2亲和力。特别是，添加到5f苯甲酰胺苯环的对位 ( 5e )的额外甲氧基显着提高了 σ2 相对于 σ1 受体的选择性（631 倍）。这个对位为使用甲氧基或硝基取代基有效操纵σ受体亚型选择性提供了敏感位点。我们的研究为进一步提高新配体的 σ2-over-σ1 选择性提供了有用的指导。
• [EN] NOVEL ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：UNIV BERLIN TECH

  公开号：WO2022063827A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention relates to an albidicin derivatives, in particular to amid bond isosteres compound according to general formula (1) and (2).

  本发明涉及一种白素霉素衍生物，特别是一种根据通用式（1）和（2）的酰胺键异构化合物。