(-)-(S)-3-(tert-butoxy)-2-(carbamoyl)propyl acetate | 705973-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-3-(tert-butoxy)-2-(carbamoyl)propyl acetate
• 英文别名: [(2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3-oxopropyl] acetate
• CAS: 705973-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: BTYLWNSSFBPETG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3-(tert-butoxy)-2-(carbamoyl)propyl acetate 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以74%的产率得到(-)-(S)-4-(tert-butoxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An easy route to 4-substituted 2-oxazolidinones from prochiral-1,3-diols

  摘要：

  A novel synthesis of 4-substituted 2-oxazolidniones starting from prochiral-1,3-diols has been developed. After enzymatic desymmetrisation the resulting monoacetyled diols were transformed into amides. A Hofmann rearrangement of these amides led to 2-oxazolidinones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.034
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-(hydroxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propyl] acetate 在 重铬酸吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(S)-3-(tert-butoxy)-2-(carbamoyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An easy route to 4-substituted 2-oxazolidinones from prochiral-1,3-diols

  摘要：

  A novel synthesis of 4-substituted 2-oxazolidniones starting from prochiral-1,3-diols has been developed. After enzymatic desymmetrisation the resulting monoacetyled diols were transformed into amides. A Hofmann rearrangement of these amides led to 2-oxazolidinones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.034