(1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-((2R,3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-methylhexan-2-yl)-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-((triethylsilyl)oxy)-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one | 500795-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-((2R,3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-methylhexan-2-yl)-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-((triethylsilyl)oxy)-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one
• 英文别名: (2E,4E,10E,12E)-(1S,8R,9S,15R,16S,20S)-8-[(1R,2S,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-pentyl]-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-triethylsilanyloxy-7,17,19-trioxa-bicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one
• CAS: 500795-29-9
• 化学式: C₄₅H₈₂O₈Si₂
• 分子量: 807.312
• InChiKey: VZVHBNRRPIOODK-TUTVFTDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-((2R,3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-methylhexan-2-yl)-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-((triethylsilyl)oxy)-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 silver perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-[(2R,3R,4S,7R,8S,9R)-7-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,8-dimethyl-5-oxodecan-2-yl]-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-triethylsilyloxy-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3S,4R,6E) 3-p-methoxybenzyloxy-4-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-6-methyl-7-(trimethylsilanyl)-hept-6-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 Ti₂CO₃ 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 (1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-((2R,3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-methylhexan-2-yl)-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-((triethylsilyl)oxy)-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l

文献信息

• Total Synthesis of the Formamicin Aglycon, Formamicinone
  作者：Brad M. Savall、Nicolas Blanchard、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol027569k

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] The total synthesis of formamicinone (2), the aglycone of formamicin (1), has been accomplished via the late-stage Suzuki cross-coupling of fragments 5 and 6, the macrolactonization of seco ester 14, and the Mukaiyama aldol reaction of aldehyde 3 and methyl ketone 4. An efficient and highly stereoselective second generation synthesis of vinyl iodide 6 is also described.

  [结构：见正文]通过片段5和6的后期Suzuki交叉偶联，山梨酸酯14的大内酯化以及甲壳素14的大内酯化作用，完成了甲酰胺（2），甲酰胺（1）糖苷配基的全合成。醛3和甲基酮4的Mukaiyama醛醇缩合反应。还描述了一种有效且高度立体选择性的第二代碘乙烯的合成方法6。