(6S)-6-tert-butyloxan-2-one | 159454-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-tert-butyloxan-2-one
• CAS: 159454-49-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GTHUUTXARFEPET-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-tert-butyloxan-2-one 在 O-(pyridine-2-thione-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (4R)-4-[(2S,6S)-6-tert-butyloxan-2-yl]oxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Rationally Designed Chiral Auxiliary for Hydroxyalkyl Radicals Leads to Exceptional ρ-Stereocontrol

  摘要：

  Substitution of a t-butyl group at C-6 of the THP ring results in a chiral auxiliary that exerts exceptional stereocontrol in radical addition reactions. For example, radical 2c adds to 2-nitropropene at -78 degrees C to give, after reductive hydrolysis, the protected aldol 4c with a diastereoselectivity of 35/1. Good selectivity (ds = 8/1) is even observed when the reaction is conducted at ambient temperature. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01580-3
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (6S)-6-tert-butyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Rationally Designed Chiral Auxiliary for Hydroxyalkyl Radicals Leads to Exceptional ρ-Stereocontrol

  摘要：

  Substitution of a t-butyl group at C-6 of the THP ring results in a chiral auxiliary that exerts exceptional stereocontrol in radical addition reactions. For example, radical 2c adds to 2-nitropropene at -78 degrees C to give, after reductive hydrolysis, the protected aldol 4c with a diastereoselectivity of 35/1. Good selectivity (ds = 8/1) is even observed when the reaction is conducted at ambient temperature. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01580-3