2-(N-phenylformimidoyl)indole | 88967-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-phenylformimidoyl)indole
• 英文别名: indole-2-phenylcarbaldimine；N-[(2H-Indol-2-ylidene)methyl]aniline；1-(1H-indol-2-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 88967-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: FMIKPZPXOAHYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-phenylformimidoyl)indole 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从2-（N-苯基甲亚氨基）吲哚一步合成叠氮叠氮基米托烯类似物

  摘要：

  1,1a，2,8b-四氢-1-苯基-1a-（甲氧基羰基）叠氮基[2'，3'：3,4]吡咯并[1,2- a ]吲哚（4），含有完整的环系统通过用2-溴丙酸甲酯处理其钠盐，由2-（N-苯基甲酰亚胺基）吲哚（2）一步形成丝裂霉素抗肿瘤抗生素。氮丙啶容易经受热开环以甲亚胺叶立德这增加了在原位，以二甲基butynedioate在1,3-偶极方式。

  DOI：

  10.1039/c39830001244
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(N-phenylformimidoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  芳环稠合亚氨基吡咯基配体的硼配合物：合成，结构和发光性能†

  摘要：

  2-甲酰基吲哚（1）或2-甲酰基菲[ 9,10 - c ]吡咯（2）与各种芳族胺的缩合反应得到相应的苯基或菲环稠合的单-/双-亚氨基吡咯配体前体3-8。 ，以适当的摩尔比与BPh 3反应，生成新的单硼和双硼螯合物Ph 2 B [NC 8 H 5 C（H）N -2,6-Ar]（Ar = 2,6-iPr 2 C 6 H 3 9 ; C 6 H 5 10），Ph 2 B [（NC 8 H5 C（H）N） 2 -1,4-C 6 H 4 ] BPh 2 11，Ph 2 B（NC 16 H 9 C（H） N -Ar）（Ar = 2,6-iPr 2 C 6 H 3 12； C 6 H 5 13）和Ph 2 B [（NC 16 H 9 C（H）N） 2 -1,4-C 6 H 4 ] BPh 2 14。硼配合物12-14含有与吡咯基C3–C4键融合的菲片段的溶液在溶液中具有很高的荧光性，量子效率分别为37％

  DOI：

  10.1039/c6dt02771g

文献信息

• Aluminum Alkyl Complexes Supported by Bidentate N,N Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity for Guanylation of Amines
  作者：Yun Wei、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiancui Zhu、Xiaolong Mu、Fangshi Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00101

  日期：2015.5.26

  respectively. The structures of complexes 2–6 were characterized by spectral methods and X-ray crystallographic analyses. These aluminum complexes showed a high catalytic activity in the addition of amines to carbodiimides to form guanidines. The mechanism of the catalytic process was studied by control experiments and 1H NMR monitoring. Together with the isolation of the complex [2-(2,6-Me2C6H3N═

  研究了AlMe 3或AlEt 3与2-吡啶基或吲哚基取代的亚胺的反应，导致形成不同的有机铝络合物。亚氨基吡啶Cy [N═CMe-2-（C 5 H 4 N）] 2（L 1）的反应是由1-（吡啶-2-基）乙酮和反式-1,2-环己二胺与AlEt 3的反应得到铝络合物Cy [NC（Me）（Et）-2-（C 5 H 4 N）AlEt 2 ] 2（1），其中通过添加两个乙基将配体的两个酮亚胺基转化为酰胺官能团，L 1与AlMe 3的反应得到铝络合物Cy [NC（2CH 2）-2-（C 5 H 4 N）AlMe 2 ] 2（2）通过sp 3 C–H活化并消除了两个甲烷分子。吲哚基-2-醛亚胺（2-（RN═CH）C 8 H 5 NH（R = t Bu（L 2 H），C 6 H 5（L 3 H），2,6-Me 2 C 6 H 3（L 4 H））与AlMe 3或AlEt 3仅提供去质子化的吲哚基铝配合物[2-（RN═CH）C
• Facile and practical synthesis of β-carbolinium salts and γ-carbolinium salts <i>via</i> rhodium-catalyzed three-component reactions
  作者：Zhuo Wang、Tongyu Li、Siyang Xing、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/c8ob01182f

  日期：——

  A facile and practical [Cp*RhCl2]2-catalyzed three-component reaction between indolyl aldehydes, amines and alkynes involving C–H activation and cyclization has been developed. A series of β-carbolinium salts and γ-carbolinium salts are successfully afforded in good to quantitative yields under mild conditions. This efficient and convergent strategy provides a good choice for constructing the libraries

  已经开发了一种简便实用的[Cp * RhCl 2 ] 2催化的吲哚醛，胺和炔烃之间涉及C–H活化和环化的三组分反应。在温和条件下，成功以良好的定量收率获得了一系列的β-咔啉盐和γ-咔啉盐。这种高效且收敛的策略为构建β-咔啉盐和γ-咔啉盐的库提供了一个很好的选择。
• Reactivity of functionalized indoles with rare-earth metal amides. Synthesis, characterization and catalytic activity of rare-earth metal complexes incorporating indolyl ligands
  作者：Zhijun Feng、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Guangchao Zhang、Xiancui Zhu、Liping Guo、Shaowu Wang、Xiaolong Mu

  DOI：10.1039/c5dt03214h

  日期：——

  (2), 2,6-iPr2C6H3 (3)) with rare-earth metal amides is described. Reactions of 1 or 2 with [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 (RE = Eu, Yb) respectively produced the europium complexes [2-(C6H5NCH)C8H5N]2Eu[N(SiMe3)2] (4) and [2-(tBuNCH)C8H5N]Eu[N(SiMe3)2]2 (5), and the ytterbium complex [2-(tBuNCH)C8H5N]2Yb[N(SiMe3)2] (6), containing bidentate anionic indolyl ligands via dehydrogenation of the amine to the

  几个功能化的吲哚2-（RNHCH 2）C 8 H 5 NH（R = C 6 H 5（1），t Bu（2），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（3））的反应性描述了稀土金属酰胺。的反应1或2与[（ME 3 Si）的2 N] 3 RE（μ-Cl）的锂（THF）3（RE =铕，镱）分别产生的铕络合物[2-（C 6 H ^ 5 Ñ CH） C8 H 5 N] 2 Eu [N（SiMe 3） 2 ]（ 4）和[2-（ t BuNCH）C 8 H 5 N] Eu [N（SiMe 3） 2 ] 2（ 5）和the络合物[2-（ t BuNCH）C 8 H 5 N] 2 Yb [N（SiMe 3） 2 ]（ 6），含有通过胺脱氢成亚胺的双齿阴离子吲哚基配体。相反，空间更大的吲哚的反应3与[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3形成配合物[2-（2,6- i Pr 2 C 6 H
• Synthesis and Characterization of Neutral Luminescent Diphosphine Pyrrole- and Indole-Aldimine Copper(I) Complexes
  作者：Marco G. Crestani、Gerald F. Manbeck、William W. Brennessel、Theresa M. McCormick、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ic2007588

  日期：2011.8

  Heteroleptic copper(I) complexes of the types [Cu(N,N)(P,P)] and [Cu(N,O)(P,P)], where (P,P) = phosphine (PPh3) or diphosphine (dppb, DPEPHOS, XANTPHOS), (N,N) = pyrrole-2-phenylcarbaldimine, 2PyN: [Cu(2PyN)(PPh3)2] (1), [Cu(2PyN) (dppb)] (2), [Cu(2PyN)(DPEPHOS)] (3), and [Cu(2PyN)(XANTPHOS)] (4), (N,N) = indole-2-phenylcarbaldimine, 2IndN: [Cu(2IndN)(DPEPHOS)] (8), and (N,O) = pyrrole-2-carboxaldehyde

  [Cu（N，N）（P，P）]和[Cu（N，O）（P，P）]类型的杂铜（I）配合物，其中（P，P）=膦（PPh 3）或二膦（dppb，DPEPHOS，XANTPHOS），（N，N）=吡咯-2-苯基碳二亚胺，2PyN：[Cu（2PyN）（PPh 3）2 ]（1），[Cu（2PyN）（dppb）]（2） ，[Cu（2PyN）（DPEPHOS）]（3）和[Cu（2PyN）（XANTPHOS）]（4），（N，N）=吲哚-2-苯基咔二胺，2IndN：[Cu（2IndN）（DPEPHOS） ]（8），并且（N，O）=吡咯-2-甲醛，2PyO：[Cu（2PyO）（DPEPHOS）]（5），[Cu（2PyO）（XANTPHOS）]（6）或（N， O）=吲哚-2-甲醛2IndO： [铜（2IndO）（DPEPHOS）]（7），被合成和表征通过多核NMR谱，电子吸收光谱，荧光光谱，和X-射线晶体学（1 - 3，5