Benzyl-((1R,5R,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-cyclohept-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester | 509085-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-((1R,5R,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-cyclohept-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 509085-63-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: OVQWFVDERADFSH-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-((1R,5R,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-cyclohept-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dichloride 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到Benzyl-((1R,3R,4S,5S,6R)-1,3,4-trihydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成花萼碱生物碱的短途径。

  摘要：

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。

  DOI：

  10.1021/jo020645c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-2-Iodomethyl-6-methoxy-3,4,5-tris-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.36h， 生成 Benzyl-((1R,5R,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-cyclohept-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成花萼碱生物碱的短途径。

  摘要：

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。

  DOI：

  10.1021/jo020645c