N-[(2R,3S)-3-(diethoxyphosphorylamino)-2-hydroxy-4-phenyl-butyl]-N-isobutyl-4-methoxy-benzenesulfonamide | 1402829-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3S)-3-(diethoxyphosphorylamino)-2-hydroxy-4-phenyl-butyl]-N-isobutyl-4-methoxy-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R,3S)-3-(diethoxyphosphorylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-4-methoxy-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1402829-89-3
• 化学式: C₂₅H₃₉N₂O₇PS
• 分子量: 542.634
• InChiKey: BKOKNCLUWVGZSB-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Pd(OH)2/C 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N-[(2R,3S)-3-(diethoxyphosphorylamino)-2-hydroxy-4-phenyl-butyl]-N-isobutyl-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高效合成羟乙基胺（HEA）等位基因及其α-氨基膦酸酯和磷酰胺酯衍生物作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  HIV蛋白酶是用于AIDS治疗的有希望的药物靶标，迄今为止，已经报道了几种有效的HIV-1蛋白酶抑制剂。尽管现有的抑制剂显示出高选择性，但它们也与严重的副作用和可能出现的治疗耐药性有关。当HIV蛋白酶通过四面体中间体切割肽键时，已设计了各种过渡态模型，例如羟乙胺（HEA）。因此，我们追求了HEA等位基因的有效合成。这是通过新颖的一锅还原-转氨-还原反应序列作为关键步骤进行的。设计并合成了HEA等位基因的α-氨基膦酸酯和氨基磷酸酯衍生物，并测定了所有合成的衍生物对野生型和突变型HIV菌株的抗HIV活性。发现15 a是所有合成的化合物中针对III B和RES056菌株最具活性的化合物。由于已知膦酸酯具有生理稳定性，良好的细胞通透性和其他有希望的药代动力学特征，因此我们新合成的化合物具有替代现有治疗方法和诊断方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200271