N-[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]-2-[3-[2-[[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]phenyl]acetamide | 1402680-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]-2-[3-[2-[[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1402680-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆O₄
• 分子量: 364.404
• InChiKey: SMIOWFQDMQFMNY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]-2-[3-[2-[[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]phenyl]acetamide 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用动态共价化学发现的二价酶抑制剂

  摘要：

  已设计二价动态共价化学 (DCC) 系统以选择性靶向同源二聚体谷胱甘肽-S-转移酶 (GST) 酶家族的成员。动态共价文库 (DCL) 使用苯胺催化的二价酰肼和谷胱甘肽共轭醛之间的酰基腙交换，双酰肼充当连接每个谷胱甘肽结合位点的接头。发现所得 DCL 与不同 GST 同工酶的模板相容且高度敏感，其中最好的结果来自 M 和日本血吸虫(Sj) 类 GST，分别是癌症和热带病的目标。该方法产生了具有选择性纳摩尔亲和力的化合物（K i =61 n M 用于 mGSTM1-1）并证明 DCC 可用于同时询问二聚体蛋白不同亚基上的结合位点。

  DOI：

  10.1002/chem.201201507
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]-2-[3-[2-[[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用动态共价化学发现的二价酶抑制剂

  摘要：

  已设计二价动态共价化学 (DCC) 系统以选择性靶向同源二聚体谷胱甘肽-S-转移酶 (GST) 酶家族的成员。动态共价文库 (DCL) 使用苯胺催化的二价酰肼和谷胱甘肽共轭醛之间的酰基腙交换，双酰肼充当连接每个谷胱甘肽结合位点的接头。发现所得 DCL 与不同 GST 同工酶的模板相容且高度敏感，其中最好的结果来自 M 和日本血吸虫(Sj) 类 GST，分别是癌症和热带病的目标。该方法产生了具有选择性纳摩尔亲和力的化合物（K i =61 n M 用于 mGSTM1-1）并证明 DCC 可用于同时询问二聚体蛋白不同亚基上的结合位点。

  DOI：

  10.1002/chem.201201507

文献信息

• Bivalent Enzyme Inhibitors Discovered Using Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Alexandra J. Clipson、Venugopal T. Bhat、Iain McNae、Anne M. Caniard、Dominic J. Campopiano、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/chem.201201507

  日期：2012.8.20

  A bivalent dynamic covalent chemistry (DCC) system has been designed to selectively target members of the homodimeric glutathione‐S‐transferase (GST) enzyme family. The dynamic covalent libraries (DCLs) use aniline‐catalysed acylhydrazone exchange between bivalent hydrazides and glutathione‐conjugated aldehydes and the bis‐hydrazides act as linkers to bridge between each glutathione binding site. The

  已设计二价动态共价化学 (DCC) 系统以选择性靶向同源二聚体谷胱甘肽-S-转移酶 (GST) 酶家族的成员。动态共价文库 (DCL) 使用苯胺催化的二价酰肼和谷胱甘肽共轭醛之间的酰基腙交换，双酰肼充当连接每个谷胱甘肽结合位点的接头。发现所得 DCL 与不同 GST 同工酶的模板相容且高度敏感，其中最好的结果来自 M 和日本血吸虫(Sj) 类 GST，分别是癌症和热带病的目标。该方法产生了具有选择性纳摩尔亲和力的化合物（K i =61 n M 用于 mGSTM1-1）并证明 DCC 可用于同时询问二聚体蛋白不同亚基上的结合位点。