3-羟基-2,3,4'-三甲氧基黄烷-4-酮 | 1808-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基-2,3,4'-三甲氧基黄烷-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2,3,4'-trimethoxyflavan-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2,3-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one；2,4'-Dimethoxy-3,4-flavandion-；2,4'-Dimethoxy-3,4-flavandion-methyl-3-halbketal；2,4'-Dimethoxy-3,4-flavandionmethyl-3-halbketal；3-Hydroxy-2,3-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1808-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: WXZYWFHBGXETDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,3,4'-三甲氧基黄烷-4-酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(cyanomethyl)-4'-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted flavones. 1. Reduction of and conjugate addition to (E)-2-methoxy-3-(carbethoxymethylene)flavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a019
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基黄酮 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到3-羟基-2,3,4'-三甲氧基黄烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; Khanna, Mahavir S.; Tanwar, Madan P., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2401 - 2408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Flavonols Using Lead(IV) Acetate in Acidic Methanol
  作者：Devinder Kumar、Om V. Singh

  DOI：10.1080/00397919208019315

  日期：1992.5

  Abstract Oxidation of Flavonols (1a-h) and 6-propionyl-flavonols (1i-j) to 2,3-dimethoxy-3-hydroxyflavanones (2a-h) and 2,3-dimethoxy-3-hydroxyflavanones (2i-j), respectively using lead(IV) acetate in methanol in presence of perchloric acid and the mechanism of this transformation has been described.

  摘要 黄酮醇 (1a-h) 和 6-丙酰基-黄酮醇 (1i-j) 氧化为 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2a-h) 和 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2i-j) ，分别在高氯酸存在下在甲醇中使用乙酸铅（IV），并且已经描述了这种转化的机制。
• Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, William R.

  DOI：——

  日期：——
• Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Musallam, Hikmat A., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1641 - 1645
  作者：Moriarty, Robert M.、Prakash, Om、Musallam, Hikmat A.、Mahesh, Vijendra K.

  DOI：——

  日期：——
• The Oxidation of Flavonols by Periodic Acid in Methanol
  作者：Manning A. Smith、Richard A. Webb、Linda J. Cline

  DOI：10.1021/jo01015a008

  日期：1965.4
• SINGH, OM V.;KHANNA, MAHAVIR S.;TANWAR, MADAN P.;GARG, CHANDRA P.;KAPOOR,+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N6, C. 2401-2408
  作者：SINGH, OM V.、KHANNA, MAHAVIR S.、TANWAR, MADAN P.、GARG, CHANDRA P.、KAPOOR,+

  DOI：——

  日期：——