(4R,5S)-3-((2R,3S,E)-2,8-dimethoxy-4-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)oct-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 1264175-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-((2R,3S,E)-2,8-dimethoxy-4-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)oct-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1264175-78-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₆Si
• 分子量: 505.727
• InChiKey: FIRCLZNQWWPUCJ-VBGDLKDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((2R,3S,E)-2,8-dimethoxy-4-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)oct-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 calcium hydride 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (5S,6R,8R,9S,11S)-3,3-diethyl-9-hydroxy-6,11-dimethoxy-5-((E)-6-methoxyhex-2-en-2-yl)-8,15,15-trimethyl-14,14-diphenyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-环氧酮环化的 18O 辅助分析：氨苄青霉素 D 的 C16-C28 片段的合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 ammocidin D 共有的 C16-C28 片段是通过 γ,δ-环氧酮的立体特异性 5-exo 闭合，然后重排为吡喃乙缩醛制备的。通过酮羰基的18 O 标记和观察18 O 诱导吡喃缩醛产物中的13 C 位移来追踪反应途径。合成的 C16-C28 片段的 NMR 数据与提供指定立体化学支持的天然产物相比更有利。

  DOI：

  10.1021/ol103003f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (4R,5S)-3-((2R,3S,E)-2,8-dimethoxy-4-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)oct-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-环氧酮环化的 18O 辅助分析：氨苄青霉素 D 的 C16-C28 片段的合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 ammocidin D 共有的 C16-C28 片段是通过 γ,δ-环氧酮的立体特异性 5-exo 闭合，然后重排为吡喃乙缩醛制备的。通过酮羰基的18 O 标记和观察18 O 诱导吡喃缩醛产物中的13 C 位移来追踪反应途径。合成的 C16-C28 片段的 NMR 数据与提供指定立体化学支持的天然产物相比更有利。

  DOI：

  10.1021/ol103003f