3-羟基-2,3-二甲基-2-丁炔基乙基氨基甲酸酯 | 743477-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2,3-二甲基-2-丁炔基乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-hydroxy-1,1,2-trimethylpropyl ethylcarbamate
• 英文别名: (3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl) N-ethylcarbamate
• CAS: 743477-27-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: LANJVMKJETXONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,3-二甲基-2-丁炔基乙基氨基甲酸酯 在 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 15.0h， 以88%的产率得到4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-2-酮
  参考文献：
  名称：

  单氨基甲酰化邻氨基醇和二醇的亚硝化-脱氨基环化的机理研究：在温和条件下制备用于羧酸乙基化的重氮基氢氧化物的新制备原位

  摘要：

  虽然 N-氨基甲酰氨基醇通过 NO' 活化环化为恶唑烷酮的过程顺利进行，但我们发现邻位二醇单氨基甲酸酯的类似反应非常缓慢。通过前一反应的时间分辨 IR 测量进行的机理研究表明，最初的 O-亚硝化是决定速率的步骤。事实上，在二醇单氨基甲酸酯的氮端引入乙基促进了所需环状碳酸酯的形成。伴随形成的重氮乙烷质子化形式的前体氢氧化乙烷通过用对硝基苯甲酸作为乙酯捕获而得到证实。乙酯的形成以不可逆的方式加速反应。基于对底物和反应条件的阐述，2,3-二甲基-2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1217
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 异氰酸乙酯 在 sodium periodate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到3-羟基-2,3-二甲基-2-丁炔基乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  单氨基甲酰化邻氨基醇和二醇的亚硝化-脱氨基环化的机理研究：在温和条件下制备用于羧酸乙基化的重氮基氢氧化物的新制备原位

  摘要：

  虽然 N-氨基甲酰氨基醇通过 NO' 活化环化为恶唑烷酮的过程顺利进行，但我们发现邻位二醇单氨基甲酸酯的类似反应非常缓慢。通过前一反应的时间分辨 IR 测量进行的机理研究表明，最初的 O-亚硝化是决定速率的步骤。事实上，在二醇单氨基甲酸酯的氮端引入乙基促进了所需环状碳酸酯的形成。伴随形成的重氮乙烷质子化形式的前体氢氧化乙烷通过用对硝基苯甲酸作为乙酯捕获而得到证实。乙酯的形成以不可逆的方式加速反应。基于对底物和反应条件的阐述，2,3-二甲基-2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1217

文献信息

• Mechanistic Studies on Nitrosation–Deaminocyclization of Mono-Carbamoylated Vicinal Amino Alcohols and Diols: A New Preparative In Situ Formation of Ethanediazo Hydroxide for the Ethylation of Carboxylates under Mild Conditions
  作者：Masumi Suzuki、Takeshi Sugai

  DOI：10.1246/bcsj.77.1217

  日期：2004.6

  underwent smoothly, we found that similar reactions of vicinal diol monocarbamates were very slow. Mechanistic studies by means of time-resolved IR measurements of the former reaction suggested that the initial O-nitrosation was the rate-determining step. Indeed, the introduction of an ethyl group on the nitrogen terminus of diol monocarbamate promoted the desired cyclic carbonate formation. The concomitantly

  虽然 N-氨基甲酰氨基醇通过 NO' 活化环化为恶唑烷酮的过程顺利进行，但我们发现邻位二醇单氨基甲酸酯的类似反应非常缓慢。通过前一反应的时间分辨 IR 测量进行的机理研究表明，最初的 O-亚硝化是决定速率的步骤。事实上，在二醇单氨基甲酸酯的氮端引入乙基促进了所需环状碳酸酯的形成。伴随形成的重氮乙烷质子化形式的前体氢氧化乙烷通过用对硝基苯甲酸作为乙酯捕获而得到证实。乙酯的形成以不可逆的方式加速反应。基于对底物和反应条件的阐述，2,3-二甲基-2，