3-羟基-2,3-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮 | 1603-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基-2,3-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2,3-dimethoxyflavan-4-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-3-hydroxyflavanone；3-hydroxy-2,3-dimethoxy-2-phenyl-chroman-4-one；Methyl-3-hemiketal des 2-Methyl-3,4-flavandions；2-Methoxy-3,4-flavondionmethyl-3-halbketal；3-Hydroxy-2,3-dimethoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-2,3-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1603-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: LSDQPHGAMNDNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,3-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(carbethoxycyanomethyl)flavone
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted flavones. 1. Reduction of and conjugate addition to (E)-2-methoxy-3-(carbethoxymethylene)flavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a019
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到3-羟基-2,3-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; Khanna, Mahavir S.; Tanwar, Madan P., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2401 - 2408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Flavonols Using Lead(IV) Acetate in Acidic Methanol
  作者：Devinder Kumar、Om V. Singh

  DOI：10.1080/00397919208019315

  日期：1992.5

  Abstract Oxidation of Flavonols (1a-h) and 6-propionyl-flavonols (1i-j) to 2,3-dimethoxy-3-hydroxyflavanones (2a-h) and 2,3-dimethoxy-3-hydroxyflavanones (2i-j), respectively using lead(IV) acetate in methanol in presence of perchloric acid and the mechanism of this transformation has been described.

  摘要 黄酮醇 (1a-h) 和 6-丙酰基-黄酮醇 (1i-j) 氧化为 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2a-h) 和 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2i-j) ，分别在高氯酸存在下在甲醇中使用乙酸铅（IV），并且已经描述了这种转化的机制。
• Copper(II)-catalysed oxidation of quercetin and 3-hydroxyflavone
  作者：Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1039/c39850001824

  日期：——

  Quercetin and 3-hydroxyflavone are oxidized to the corresponding 2-alkoxyflavan-3,4-diones by CuCl2 catalysis in MeOH or EtOH under oxygen or nitrogen, the mechanism of which is proposed.

  槲皮素和3-羟基黄酮通过在氧气或氮气中的MeOH或EtOH中的CuCl 2催化氧化为相应的2-烷氧基黄烷-3,4-二酮。
• Condensation reactions of dialkoxy-2-phenylchroman-4-ones with 1,2-diamines: A method for the preparation of chromenoquinoxalines
  作者：Hannah Watkins、Gerald Lee、Pangbewindin H.B. Ouedraogo、Clifford W. Padgett、Khoa Nguyen、Rylan Artis、Brandon P. Quillian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154820

  日期：2023.11

  rearranging upon heating to form a reactive dione intermediate that subsequently reacts with phenylenediamine derivatives to produce the title compounds. Reactions of 1 and 2 with asymmetric phenylenediamines led to mixtures of two regioisomers, for which the major products were dictated by the relative reactivity of the nucleophilic amine and the electrophilic carbonyl groups. The chromenoquinoxaline products

  二烷氧基-2-苯基色满-4-酮 (2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮 (1)和2,3-二甲氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮的反应( 2 )) 与各种苯二胺在回流氯仿中形成喹喔啉环，产生铬喹喔啉分子的外消旋混合物，产率良好至中等 ( 3 – 10 )。所提出的机制涉及半缩醛（1和2）在加热时重排，形成反应性二酮中间体，随后与苯二胺衍生物反应生成标题化合物。1和2与不对称苯二胺的反应产生两种区域异构体的混合物，其主要产物由亲核胺和亲电子羰基的相对反应性决定。铬喹喔啉产品通过1 H、13 C、19 F（必要时）、核磁共振波谱、高分辨率质谱、熔点测定以及在某些情况下（化合物6 – 10）单晶 X 射线衍射进行表征学习。本文讨论了此类新型分子的合成、表征和反应性。
• Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, William R.

  DOI：——

  日期：——
• Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Musallam, Hikmat A., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1641 - 1645
  作者：Moriarty, Robert M.、Prakash, Om、Musallam, Hikmat A.、Mahesh, Vijendra K.

  DOI：——

  日期：——